3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-nitroisocoumarin | 192002-62-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-nitroisocoumarin
• 英文别名: 5,8-dimethoxy-3-methyl-7-nitro-3,4-dihydroisochromen-1-one
• CAS: 192002-62-3
• 化学式: C₁₂H₁₃NO₆
• 分子量: 267.238
• InChiKey: IKZJFSZDBADVBJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  19
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  90.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-nitroisocoumarin 在 palladium on activated charcoal 氢气 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 25.0 ℃ 、101.33 kPa 条件下， 反应 3.0h， 生成 3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-[(4',4'-dimethyl-2',6'-dioxo-3',5'-dioxan-1'-yl)methyleneamino]isocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222
• 作为产物：
  描述：

  3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methylisocoumarin 在 硝酸 作用下， 反应 0.75h， 以55%的产率得到3,4-dihydro-5,8-dimethoxy-3-methyl-7-nitroisocoumarin
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of Azabenzisochromanequinone Antibiotics, II: 9(6)-Hydroxy-6(9)-Azabenzisochromanequinones via Aminoisochromanes and Meldrum's Acid

  摘要：

  本文描述了苯并异色醌抗生素 1 的 B-C 环系统的前体 6(7)-氨基-5,8-二甲氧基异色醌 7,8 的合成过程。随后使用 Meldrum 酸/原甲酸三甲酯进行 N-烷基化，再经过高温环化和氧化去甲基化，得到 9(6)-0-demethyl-6(9)-azaeleutherins 13 和 6(9)-azaepinanaomycin A 甲酯 14。这些新型氮杂类似物有助于进一步研究（氮杂）苯并异色醌类抗生素的结构-活性关系。

  DOI：

  10.1055/s-1997-1222