4,5,6,10,11,12-Hexabromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene | 1350764-68-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 4,5,6,10,11,12-Hexabromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
• CAS: 1350764-68-9
• 化学式: C₁₅H₅BBr₆F₂N₂
• 分子量: 741.45
• InChiKey: ZCKZYJXPOGTXJN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.59
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  7.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,4-二甲基吡咯 、 4,5,6,10,11,12-Hexabromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene 以 甲苯 为溶剂， 反应 0.5h， 以96%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  BF2刚性化的部分闭链溴四吡咯的合成与光物理：近红外发射体和光敏剂

  摘要：

  我们报告了一系列BF 2刚性化的部分闭链溴四吡咯作为近红外发射器和光敏剂的合成，晶体学，光学以及三重态和单重态氧的产生特性。这些新型染料是通过吡咯与四溴代和六溴代BODIPY上的3,5-溴代取代基之间的亲核取代反应有效合成的，并在高摩尔消光系数的近红外区域（681–754 nm）吸收。它们的荧光发射（708-818 nm）和单线态氧的产生特性受这些染料的两个未配位吡咯单元上的烷基取代以及溶剂极性的影响很大。其中，染料4 ca和4 da 表现出良好的单线态氧生成效率和良好的近红外荧光发射（在所研究的不同溶剂中，荧光量子产率为0.14-0.43）。

  DOI：

  10.1002/asia.201500118
• 作为产物：
  描述：

  4,4-difluoro-8-phenyl-4-bora-3a,4a-diaza-s-indacene 在 溴 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 2.0h， 以86%的产率得到4,5,6,10,11,12-Hexabromo-2,2-difluoro-8-phenyl-3-aza-1-azonia-2-boranuidatricyclo[7.3.0.03,7]dodeca-1(12),4,6,8,10-pentaene
  参考文献：
  名称：

  硼二吡咯亚甲基（BODIPY）染料的区域选择性逐步溴化反应

  摘要：

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。

  DOI：

  10.1021/jo201754m

文献信息

• COMPOUND AND OPTICAL FILM COMPRISING SAME
  申请人：LG CHEM, LTD.

  公开号：US20230111104A1

  公开（公告）日：2023-04-13

  The present specification relates to a compound represented by Chemical Formula 1, a composition for forming an optical film and an optical film including the same, and a display device including the optical film.
• Synthesis and Photophysics of BF₂-Rigidified Partially Closed Chain Bromotetrapyrroles: Near Infrared Emitters and Photosensitizers
  作者：En Dai、Weidong Pang、Xian-Fu Zhang、Xudong Yang、Ting Jiang、Ping Zhang、Changjiang Yu、Erhong Hao、Yun Wei、Xiaolong Mu、Lijuan Jiao

  DOI：10.1002/asia.201500118

  日期：2015.6

  We report the synthesis, crystallographic, optical, and triplet and singlet oxygen generation properties of a series of BF2‐rigidified partially closed chain bromotetrapyrroles as near infrared emitters and photosensitizers. These novel dyes were efficiently synthesized from a nucleophilic substitution reaction between pyrroles and the 3,5‐bromo‐substituents on the tetra‐ and hexabromoBODIPYs and absorb

  我们报告了一系列BF 2刚性化的部分闭链溴四吡咯作为近红外发射器和光敏剂的合成，晶体学，光学以及三重态和单重态氧的产生特性。这些新型染料是通过吡咯与四溴代和六溴代BODIPY上的3,5-溴代取代基之间的亲核取代反应有效合成的，并在高摩尔消光系数的近红外区域（681–754 nm）吸收。它们的荧光发射（708-818 nm）和单线态氧的产生特性受这些染料的两个未配位吡咯单元上的烷基取代以及溶剂极性的影响很大。其中，染料4 ca和4 da 表现出良好的单线态氧生成效率和良好的近红外荧光发射（在所研究的不同溶剂中，荧光量子产率为0.14-0.43）。
• Regioselective Stepwise Bromination of Boron Dipyrromethene (BODIPY) Dyes
  作者：Lijuan Jiao、Weidong Pang、Jinyuan Zhou、Yun Wei、Xiaolong Mu、Guifeng Bai、Erhong Hao

  DOI：10.1021/jo201754m

  日期：2011.12.16

  Halogenated BODIPYs are important synthetic precursors and potential sensitizers for photodynamic therapy (PDT). Electrophilic bromination of pyrrolic-unsubstituted BODIPYs using bromine regioselectively generated mono- to heptabromoBODIPYs in a stepwise fashion in good to excellent yields. These resultant bromoBODIPYs were applied for regioselective substitution and Suzuki coupling reaction to generate

  卤代BODIPY是光动力疗法（PDT）的重要合成前体和潜在的敏化剂。使用溴区域选择性地逐步生成单溴到七溴BODIPY的吡咯未取代的BODIPY进行亲电溴化，收率好至极好。这些所得bromoBODIPYs施加用于区域选择性取代和Suzuki偶联反应，以生成BODIPYs 4，5，6，和7产量高到极好。根据NMR和X射线分析结果，逐步溴化首先在2,6-，然后在3,5-，最后在1,7-位发生，而区域选择性取代首先在3,5-发生，然后在发色团的1,7位。研究了这些生成的BODIPY的光谱性质，显示了这些bromoBODIPY作为PDT的敏化剂的潜在应用。