epoxyprenol t-butyldiphenylsilyl ether | 136022-49-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机金属化合物 - 有机类金属化合物
• 英文名称: epoxyprenol t-butyldiphenylsilyl ether
• 英文别名: tert-butyl-[(3,3-dimethyloxiran-2-yl)methoxy]-diphenylsilane
• CAS: 136022-49-6
• 化学式: C₂₁H₂₈O₂Si
• 分子量: 340.538
• InChiKey: BMAZXCLWFMEAIW-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.74
• 重原子数：
  24.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  21.76
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  epoxyprenol t-butyldiphenylsilyl ether 在 五氟化锑 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 1.0h， 以30%的产率得到1-(tert-butyldiphenylsiloxy)-3-methyl-2-butanone
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted selective rearrangement of trisubstituted epoxides to aldehydes or ketones

  摘要：

  Rearrangement of trisubstituted epoxides has been effected under the influence of various Lewis acids. Among these, methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) can be selectively rearranged from trisubstituted epoxides to aldehydes, while antimony pentafluoride is employable for selective rearrangement to ketones under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90389-8
• 作为产物：
  描述：

  叔丁基二苯基氯硅烷 在 咪唑 、 间氯过氧苯甲酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 epoxyprenol t-butyldiphenylsilyl ether
  参考文献：
  名称：

  Lewis acid-promoted selective rearrangement of trisubstituted epoxides to aldehydes or ketones

  摘要：

  Rearrangement of trisubstituted epoxides has been effected under the influence of various Lewis acids. Among these, methylaluminum bis(4-bromo-2,6-di-tert-butylphenoxide) (MABR) can be selectively rearranged from trisubstituted epoxides to aldehydes, while antimony pentafluoride is employable for selective rearrangement to ketones under mild conditions.

  DOI：

  10.1016/s0040-4020(01)90389-8

文献信息

• Maruoka Keiji, Murase Noriaki, Bureau Ronan, Ooi Takashi, Yamamoto Hisash+, Tetrahedron, 50 (1994) N 12, S 3663-3672
  作者：Maruoka Keiji, Murase Noriaki, Bureau Ronan, Ooi Takashi, Yamamoto Hisash+

  DOI：——

  日期：——