ethyl 3-phenyl-2-naphthoate | 1221067-88-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: ethyl 3-phenyl-2-naphthoate
• 英文别名: ethyl 3-phenylnaphthalene-2-carboxylate
• CAS: 1221067-88-4
• 化学式: C₁₉H₁₆O₂
• 分子量: 276.335
• InChiKey: IPIGINJFFDNMOA-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.68
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl 3-phenyl-2-naphthoate 在 硫酸 作用下， 以 1,2-二氯乙烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以84%的产率得到11H-苯并[b]芴-11-酮
  参考文献：
  名称：

  Regioselective Synthesis of Fluorenones via the Consecutive In-Mediated Barbier Reaction, Pd-Catalyzed Cyclization, and Friedel-Crafts Reaction Starting from Baylis-Hillman Adducts

  摘要：

  DOI：

  10.5012/bkcs.2011.32.4.1387
• 作为产物：
  描述：

  ethyl 4-acetoxy-4-(2-bromophenyl)-2-methylene-3-phenylbutanoate 在 palladium diacetate 、 caesium carbonate 、 三苯基膦 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 以43%的产率得到ethyl 10-acetoxy-4b,5,9b,10-tetrahydroindeno[2,1-a]indene-4b-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  四环蝴蝶状支架的构建：钯催化的Heck / Arylation级联反应

  摘要：

  受控的碳纤维化：仅在原料中略有变化（参见方案），即可在钯催化的多米诺骨牌反应中产生完全不同的化合物。通过Pd催化的5 exo-trig碳钯和芳基化级联反应，以单锅反应高产率构建了新型的四环蝴蝶状支架。

  DOI：

  10.1002/chem.200903029

文献信息

• Ni-Catalyzed Reductive Arylalkenylation of Alkynes for the Selective Synthesis of Polysubstituted Naphthalenes
  作者：Meng-Qiang Zeng、Ke-Xin Feng、Bo-Lun Hu、Hai-Yong Tu、Xing-Guo Zhang

  DOI：10.1021/acs.orglett.2c02068

  日期：2022.7.29

  alkynes with 1-bromo-2-(2-chlorovinyl)arenes in the presence of zinc powder has been developed. This base-free cyclization provides a novel protocol for the selective synthesis of 2-trifluoromethyl naphthalenes and ethyl 2-naphthoates from simple starting materials in moderate to good yields with excellent tolerance of functional groups.

  已经开发了在锌粉存在下用 1-溴-2-(2-氯乙烯基)芳烃对炔烃进行 Ni 催化的还原芳基烯基化反应。这种无碱基环化为从简单的起始原料选择性合成 2-三氟甲基萘和 2-萘甲酸乙酯提供了一种新的方案，其产率中等至良好，并且对官能团具有出色的耐受性。
• 2-萘甲酸乙酯衍生物的合成方法
  申请人：必维申瓯质量技术服务温州有限公司

  公开号：CN115057776B

  公开（公告）日：2023-08-22

  本发明涉及一种2‑萘甲酸乙酯衍生物的合成方法，包括以下步骤：以3‑(2‑溴苯基)‑2‑氯丙烯酸乙酯和苯乙炔为反应底物，碘化镍为催化剂，2,2’‑联吡啶为配体，锌粉为还原剂，N‑甲基吡咯烷酮作溶剂，在氮气氛围下于80 oC搅拌反应12小时。该方法具有原料简单易得、反应条件相对温和、底物普适性广，制备工艺新颖、污染少、耗能低等优点。
• Ring expansion of indene by photoredox-enabled functionalized carbon-atom insertion
  作者：Fu-Peng Wu、Chetan C. Chintawar、Remy Lalisse、Poulami Mukherjee、Subhabrata Dutta、Jasper Tyler、Constantin G. Daniliuc、Osvaldo Gutierrez、Frank Glorius

  DOI：10.1038/s41929-023-01089-x

  日期：——

  carbyne precursor that facilitates the insertion of carbon atoms bearing a variety of functional groups, including trifluoromethyl, ester, phosphate ester, sulfonate ester, sulfone, nitrile, amide, aryl ketone and aliphatic ketone fragments to access a library of 2-substituted naphthalenes. The application of this methodology to the skeletal editing of molecules of pharmaceutical relevance highlights its

  骨骼编辑作为一种用于分子支架后期操作的新兴技术，受到了前所未有的关注。在芳香环中直接实现功能化碳原子插入是具有挑战性的。尽管扩环碳原子插入反应（例如 Ciamician-Dennstedt 重排）已经进行了 140 多年，但仅报道了少数此类转变的相关实例，这些实例仅限于卤素、酯和苯基的安装。在这里，我们描述了一种基于光氧化还原的功能化碳原子插入茚的反应。我们披露了自由基炔炔前体的利用，该前驱体有助于插入带有多种官能团的碳原子，包括三氟甲基、酯、磷酸酯、磺酸盐酯、砜、腈、酰胺、芳基酮和脂肪族酮片段，以访问 2-取代萘的库。该方法在药物相关分子的骨骼编辑中的应用突出了它的实用性。