(4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-((Z)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester | 823813-39-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并呋喃
• 英文名称: (4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-((Z)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
• CAS: 823813-39-4
• 化学式: C₂₄H₂₅BrClNO₄
• 分子量: 506.824
• InChiKey: FNWOGYHJIXPYDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.58
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  51.91
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-((Z)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 盐酸 、 偶氮二异丁腈 、 三正丁基氢锡 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 甲苯 为溶剂， 生成 (4-Benzyloxy-8-chloromethyl-2-methyl-7,8-dihydro-furo[2,3-e]indol-6-yl)-(5,6,7-trimethoxy-1H-indol-2-yl)-methanone
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8
• 作为产物：
  描述：

  1,3-二氯丙烯 、 (4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-carbamic acid tert-butyl ester 在 sodium hydride 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 生成 (4-Benzyloxy-7-bromo-2-methyl-benzofuran-6-yl)-((Z)-3-chloro-allyl)-carbamic acid tert-butyl ester
  参考文献：
  名称：

  Duocarmycin C1和C2的新型呋喃喃类似物：癸二异环丙基呋喃并[2,3-e]吲哚啉（seco-iso-CFI）和癸二环丙基四氢呋喃呋喃并[2,3-f]喹啉的设计，合成和生物学评价seco-CFQ）类似物。

  摘要：

  新型癸二酸-异-环丙基呋喃并[2,3-e]二氢吲哚（seco-iso-CFI）和癸二酸-环丙基四氢呋喃[2,3-f]喹啉（seco-CFQ）类似物的设计，合成和生物学评价描述了杜卡霉素。设计这些新颖的类似物（4-7），前提是呋喃氧原子上的孤对电子可以与由HCl损失形成的异环丙基呋喃并[e]吲哚酮（iso-CFI）烷基化部分偶联在化合物4-7中。通过使用氯乙烯的5-exo-trig芳基自由基环化的先验方法合成了seco-iso-CFI DNA烷基化药效团。在我们的研究中，除了形成顺式-异-CFI产物外，在自由基环化反应过程中还产生了等量的不可预期的顺式-CFQ产物。像CC-1065和adozelesin，使用Taq DNA聚合酶终止和热裂解分析，显示seco-iso-CFI化合物（4和6）和seco-CFQ化合物（5和7）优先使长片段小沟中的腺嘌呤-N3位置烷基化A残基。化合物6与DNA 1

  DOI：

  10.1016/s0968-0896(02)00157-8

文献信息

• Unexpected Syntheses of seco-Cyclopropyltetrahydroquinolines >From a Radical 5-Exo-Trig Cyclization Reaction: Analogs of CC-1065 and the Duocarmycins
  作者：Hari Pati、Lori Forrest、Heather Townes、Brian Lingerfelt、LuAnne McNulty、Moses Lee

  DOI：10.3390/90300125

  日期：——

  alkylation pharmacophore of CC-1065 and the duocarmycins, can be prepared through a 5-exo-trig radical cyclization of a free radical and a 3-chloro-2-allylic moiety. This manuscript reports an unexpected discovery that, depending on the structure and stability of the free radical, the cyclization process leads to the production of an appreciable amount of seco- cyclopropyltetrahydroquinolines 7a-d

  seco-cyclopyrroloindoline (seco-CPI) 的类似物、CC-1065 的 DNA 烷基化药效团和 duocarmycins，可以通过自由基和 3-chloro-2-allylic 部分的 5-exo-trig 自由基环化来制备. 这份手稿报告了一个意外的发现，即根据自由基的结构和稳定性，环化过程会产生可观数量的仲环丙基四氢喹啉 7a-d 以及仲环丙基四氢二氢吲哚产物（6a-e ）。例如，溴烯丙基氯化物 5a 的自由基反应产生了等量的 6-苄氧基-Nt-丁氧基羰基-3-（氯甲基）呋喃并[e]二氢吲哚（6a）和 7-苄氧基-Nt-丁氧基羰基-3-氯- 1,2,3,4-四氢呋喃并[f]喹啉(7a)。提供了产生二氢吲哚和喹啉产品混合物的三个其他例子。在本手稿中仅报道的一个例子中，6-苄氧基-Nt-丁氧基羰基-3-（氯甲基）苯并[e]二氢吲哚是一种完全形成的 seco-CBI