23-(5-cholesten-3β-yloxy)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosane | 1321613-41-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: 23-(5-cholesten-3β-yloxy)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosane
• 英文别名: 2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[2-[[(3S,8S,9S,10R,13R,14S,17R)-10,13-dimethyl-17-[(2R)-6-methylheptan-2-yl]-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-dodecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-3-yl]oxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethoxy]ethanol
• CAS: 1321613-41-5
• 化学式: C₄₃H₇₈O₉
• 分子量: 739.087
• InChiKey: UBSSBGXZKPBYNA-OMBIIZNESA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  7.4
• 重原子数：
  52
• 可旋转键数：
  29
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.95
• 拓扑面积：
  94.1
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  9

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [10,13-二甲基-17-(6-甲基庚烷-2-基)-2,3,4,7,8,9,11,12,14,15,16,17-十二氢-1H-环戊并[a]菲-3-基] 4-甲基苯磺酸酯 在 sodium hydride 、 对甲苯磺酸 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲醇 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 23-(5-cholesten-3β-yloxy)-3,6,9,12,15,18,21-heptaoxatricosane
  参考文献：
  名称：

  新型水溶性胆固醇衍生物的合成

  摘要：

  摘要 用于研究胆固醇在生理条件下哺乳动物细胞中的作用的水溶性胆固醇衍生物很少见。因此，已开发出具有增强水溶性的新型胆固醇衍生物的有效合成方法。用乙二醇取代胆固醇的 C(3)-OH 或在孕烯醇酮的酮基上进行还原胺化产生具有显着增加的水溶性的类固醇。胆固醇衍生物在水中的溶解度通过在 D2O 中的 1H NMR 光谱测定，其中 2,2-二甲基-2-硅戊烷-5-磺酸盐 (DSS) 作为参考，在室温下为 1 至 6 mg/mL。水和氯仿溶液中共振信号线宽的比较显示化合物4和5几乎没有聚集，而更广泛的共振信号表明化合物 9 的胶束形成。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。

  DOI：

  10.1080/00397911.2010.515362

文献信息

• Synthesis of New Water-Soluble Cholesterol Derivatives
  作者：Florian Schmidt、Michael Spoerner、Hans Robert Kalbitzer、Burkhard König

  DOI：10.1080/00397911.2010.515362

  日期：2011.10

  efficient syntheses for new cholesterol derivatives with enhanced water solubility have been developed. Either substitution at C(3)-OH of cholesterol with ethylene glycols or reductive amination at the keto group of pregnenolone yielded steroids with significantly increased water solubility. The solubility of the cholesterol derivatives in water was determined by 1H NMR spectroscopy in D2O with 2,

  摘要 用于研究胆固醇在生理条件下哺乳动物细胞中的作用的水溶性胆固醇衍生物很少见。因此，已开发出具有增强水溶性的新型胆固醇衍生物的有效合成方法。用乙二醇取代胆固醇的 C(3)-OH 或在孕烯醇酮的酮基上进行还原胺化产生具有显着增加的水溶性的类固醇。胆固醇衍生物在水中的溶解度通过在 D2O 中的 1H NMR 光谱测定，其中 2,2-二甲基-2-硅戊烷-5-磺酸盐 (DSS) 作为参考，在室温下为 1 至 6 mg/mL。水和氯仿溶液中共振信号线宽的比较显示化合物4和5几乎没有聚集，而更广泛的共振信号表明化合物 9 的胶束形成。补充材料可用于本文。转至出版商的 Synthetic Communications® 在线版以查看免费的补充文件。