5-<methyl>thiophene-2-carboxylic acid | 133446-65-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 5-<methyl>thiophene-2-carboxylic acid
• 英文别名: 5-[[(2-methyl-4-oxo-1H-quinazolin-6-yl)amino]methyl]thiophene-2-carboxylic acid
• CAS: 133446-65-8
• 化学式: C₁₅H₁₃N₃O₃S
• 分子量: 315.353
• InChiKey: IJKKWNDDRRKERQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.13
• 拓扑面积：
  95.08
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-<methyl>thiophene-2-carboxylic acid 在 sodium hydroxide 、 叠氮磷酸二苯酯 、 三乙胺 作用下， 以 乙醇 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 N-<5-<methyl>-2-thenoyl>-L-glutaminc acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的桥键修饰和构象受限的类似物。

  摘要：

  已经制备了几种基于C2-甲基喹唑啉的抗叶酸剂，其中C9，N10桥被反向的N9，C10单元代替。通过在N9和C10处引入其他取代基以及对对氨基苯甲酸酯环的修饰，对该系列进行了广泛的研究。还合成了含有亚甲基氧杂，亚甲基硫杂和硫杂桥单元的C 2-甲基喹唑啉类似物29、30和31。通常，亲本C 2-甲基-N 10-炔丙基喹唑啉抗叶酸2中桥单元的这些等排替代物作为分离的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的效力要低得多，但几种至少与培养中的L1210细胞生长抑制剂一样有效。对氨基苯甲酸酯环与双环系统75和76的融合也降低了对TS的活性，但又产生了高度细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00111a042
• 作为产物：
  描述：

  methyl 5-<methyl>thiophene-2-carboxylate 在 sodium hydroxide 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 以78%的产率得到5-<methyl>thiophene-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  喹唑啉抗叶酸胸苷酸合酶抑制剂：C2-甲基系列中的桥键修饰和构象受限的类似物。

  摘要：

  已经制备了几种基于C2-甲基喹唑啉的抗叶酸剂，其中C9，N10桥被反向的N9，C10单元代替。通过在N9和C10处引入其他取代基以及对对氨基苯甲酸酯环的修饰，对该系列进行了广泛的研究。还合成了含有亚甲基氧杂，亚甲基硫杂和硫杂桥单元的C 2-甲基喹唑啉类似物29、30和31。通常，亲本C 2-甲基-N 10-炔丙基喹唑啉抗叶酸2中桥单元的这些等排替代物作为分离的胸苷酸合酶（TS）抑制剂的效力要低得多，但几种至少与培养中的L1210细胞生长抑制剂一样有效。对氨基苯甲酸酯环与双环系统75和76的融合也降低了对TS的活性，但又产生了高度细胞毒性的化合物。

  DOI：

  10.1021/jm00111a042