N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-pentenamide | 1427449-89-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-pentenamide
• 英文别名: N-[4-(trifluoromethoxy)phenyl]pent-4-enamide
• CAS: 1427449-89-5
• 化学式: C₁₂H₁₂F₃NO₂
• 分子量: 259.228
• InChiKey: JUIQQYVBCFXFDN-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.7
• 重原子数：
  18
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  38.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-pentenamide 在 silver nitrate 、 Selectfluor 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 6.0h， 以86%的产率得到5-(fluoromethyl)-1-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)pyrrolidin-2-one
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t
• 作为产物：
  描述：

  4-戊烯酸 、 对三氟甲氧基苯胺 在 4-二甲氨基吡啶 、 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 N-(4-(trifluoromethoxy)phenyl)-4-pentenamide
  参考文献：
  名称：

  水介质中未活化烯烃的银催化自由基氨基氟化

  摘要：

  我们在此报告了未活化烯烃的温和催化分子内氨基氟化。因此，在 AgNO3 的催化下，各种 N-芳基戊-4-烯酰胺与 Selectfluor 试剂在 CH2Cl2/H2O 中的反应导致 5-氟甲基取代的 γ-内酰胺的有效合成。提出了一种涉及银催化氧化产生酰胺基自由基和银辅助氟原子转移的机制。

  DOI：

  10.1021/ja400124t

文献信息

• Transition-Metal-Free, Intermolecular Azidoheteroarylation of Alkenes: Efficient Access to β-Azidoalkylated Quinoxalinones and Preliminary Antifungal Evaluation Against Magnaporthe grisea
  作者：Weiwei Qin、Zhaodong Li、Yiming Du、Yue Chen、Yun-Lin Liu

  DOI：10.1055/s-0040-1707514

  日期：2020.8

  alkenes under transition-metal-free conditions is reported by employing TMSN3 and quinoxalin-2(1H)-ones as coupling partners. This domino reaction allows an efficient synthesis of valuable orangoazides containing quinoxalin-2(1H)-one derivatives and could be extended to phosphinyl-alkylated quinoxalin-2(1H)-one in a single step in moderate to excellent yields under mild conditions, as demonstrated by the

  通过使用TMSN 3和quinoxalin-2（1 H）-ones作为偶联伙伴，报道了在无过渡金属条件下烯烃的高效PhI（OAc）2介导的自由基叠氮杂芳基化反应。这种多米诺反应可以有效合成含有喹喔啉-2（1 H）-one衍生物的有价值的猩猩，并且可以在温和的条件下一步一步以中等至优异的产率扩展到膦酰基烷基化喹喔啉-2（1 H）-one。首次对稻瘟病菌进行了初步抗菌评估，证明了这一点。机理研究表明，这种转变经历了由极性自由基控制的级联加成途径。
• Transition-metal-free, three-component trifluoromethylative heteroarylation of unactivated alkenes: Efficient access to β-trifluoromethylated quinoxalinones and preliminary antifungal evaluation against Magnaporthe grisea
  作者：Zhuoxian Shao、Shaoyi Zhang、Yihan Chen、Yun-Lin Liu、Ri-Yuan Tang、Zhaodong Li

  DOI：10.1016/j.tet.2020.131199

  日期：2020.5

  unactivated alkenes is presented by employing CF3SO2Na and quinoxalin-2(1H)-ones as coupling partners and PhI(OAc)2 as oxidant. This three-component radical domino reaction allows an efficient synthesis of valuable β-trifluoromethyl alkyl quinoxalinones derivatives in a single step in moderate to excellent yields under mild conditions. Mechanistic studies indicated the cascade radical addition pathway controlled

  在此，通过使用CF 3 SO 2 Na和喹喔啉-2（1 H）-ones作为偶合配偶体和PhI（OAc）2作为氧化剂，给出了未活化烯烃的无过渡金属的三氟甲基化杂芳基化作用。这种三组分自由基多米诺骨牌反应可有效合成有价值的β-三氟甲基烷基喹喔啉酮衍生物，在温和的条件下，一步一步即可获得中等至优异的收率。机理研究表明，级联自由基加成途径受自由基极性控制。这种由三部分组成的策略可轻松提供具有合成和生物学意义的三氟甲基和喹喔啉酮类骨架，这已通过首次对稻瘟病菌的初步抗菌评估得到了证明。
• Silver-Catalyzed Radical Phosphonofluorination of Unactivated Alkenes
  作者：Chengwei Zhang、Zhaodong Li、Lin Zhu、Limei Yu、Zhentao Wang、Chaozhong Li

  DOI：10.1021/ja408031s

  日期：2013.9.25

  We report herein a mild and catalytic phosphonofluorination of unactivated alkenes. With catalysis by AgNO3, the condensation of various unactivated alkenes with diethyl phosphite and Selectfluor reagent in CH2Cl2/H2O/HOAc at 40 degrees C led to the efficient synthesis of beta-fluorinated alkylphosphonates with good stereoselectivity and wide functional group compatibility. A mechanism involving silver-catalyzed oxidative generation of phosphonyl radicals and silver-assisted fluorine atom transfer is proposed.