2-((E)-(S)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dithiane | 251083-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二噻烷
• 英文名称: 2-((E)-(S)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dithiane
• 英文别名: 2-[(E,2S)-4-iodopent-3-en-2-yl]-1,3-dithiane
• CAS: 251083-11-1
• 化学式: C₉H₁₅IS₂
• 分子量: 314.255
• InChiKey: CJZCHTILTUOXSF-DGUDBNDOSA-N

物化性质

• 沸点：
  346.0±22.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.549±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.4
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.78
• 拓扑面积：
  50.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((E)-(S)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dithiane 在 2,6-二甲基吡啶 、 六甲基磷酰三胺 、 叔丁基锂 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醚 、 正戊烷 为溶剂， 反应 0.67h， 生成 (2S)-1-[2-[(E,2S,5R,6S,7R,8R,9S)-9-[(4S)-2,2-dimethyl-1,3-dioxolan-4-yl]-9-methoxy-7-[(4-methoxyphenyl)methoxy]-4,6,8-trimethyl-5-tri(propan-2-yl)silyloxynon-3-en-2-yl]-1,3-dithian-2-yl]-3-phenylmethoxypropan-2-ol
  参考文献：
  名称：

  没食子醇化物和13-脱氧没食子醇化物的合成。通用C（1）-C（11）子目标的组装。

  摘要：

  [公式：查看文字]在这封信中，我们描述了（+）-泰达内酯（1）和（+）的共同C（1）-C（11）亚标（-）-3的合成策略和有效组装）-13-脱氧大分子内酯（2），在结构上复杂的海洋大环内酯类化合物，具有强大的抗肿瘤活性。合成的关键元素包括Evans aldol协议的两次迭代以构建C（1）-C（6）部分和立体控制的乙烯基阴离子加成生成C（8,9）三取代的烯烃并入C（7）的立体感。用环氧化物模型烷基化表明（-）-3是能进一步精制大环内酯骨架的二硫杂环丁烷。

  DOI：

  10.1021/ol9909233
• 作为产物：
  描述：

  (E)-(S)-4-Iodo-2-methyl-pent-3-en-1-ol 在 pyridine-SO3 complex 作用下， 生成 2-((E)-(S)-3-Iodo-1-methyl-but-2-enyl)-[1,3]dithiane
  参考文献：
  名称：

  A Scalable Route to Trisubstituted (E)-Vinyl Bromides

  摘要：

  An effective, readily scalable two-step synthesis of trisubstituted (E)-vinyl bromides involving bromination of alpha,beta-unsaturated lactones followed by hydrolytic fragmentation has been developed. Several trisubstituted (E)-vinyl bromides, including multigram quantities of (+)-(E)-4-bromo-2-methyl-3-pentenol, a synthetic intermediate required for the C(8)-C(l 1) moieties of (+)-tedanolide (1) and (+)-13-deoxytedanolide (2), illustrate the utility of this protocol.

  DOI：

  10.1021/ol051376q