2-azido-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide | 203932-95-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
• CAS: 203932-95-0
• 化学式: C₁₃H₁₂N₄O₃S
• 分子量: 304.329
• InChiKey: MQZKUEGCZSSDAM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.44
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  5.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  104.16
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-azido-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide 在 二苯醚 作用下， 反应 0.08h， 以67%的产率得到9-methoxy-6,11-dihydrodibenzo[c,f][1,2,5]thiadiazepine-5,5-dioxide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,2,5]硫氮卓类是非竞争性GABAA受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD

  DOI：

  10.3390/molecules18010894
• 作为产物：
  描述：

  N-(4-甲氧基苯基)-2-硝基苯磺酰胺 在 stannous chloride decahydrate 、 三氟乙酸 、 sodium nitrite 作用下， 以 水 、 乙酸乙酯 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 2-azido-N-(4-methoxyphenyl)benzenesulfonamide
  参考文献：
  名称：

  二苯并[1,2,5]硫氮卓类是非竞争性GABAA受体拮抗剂

  摘要：

  描述了一种获得二苯并 [c,f][1,2,5] 噻二氮 (DBTDs) 的新方法及其对豚鼠肌间神经元 GABAA 受体的影响。DBTD 衍生物的合成始于两种商业芳香族化合物。两个连续反应后得到一个叠氮化物基团，中心环通过氮烯闭合，得到三环磺酰胺（DBTDs）。全细胞记录显示，DBTDs 的应用不影响保持电流，但抑制了由 GABAA 受体介导的 GABA (IGABA) 诱导的电流。这些 DBTDs 效应在应用后 3 分钟达到最大值，并且是：（i）可逆，（ii）浓度依赖性（效力等级为 2c = 2d > 2b），（iii）由非竞争性拮抗作用介导， (iv) 仅在细胞外应用时观察到。当两种物质同时使用时，苦味毒素（结合在通道口中）和 DBTDs 的效果没有改变。我们的结果表明，DBTD 作用于 GABAA 通道的细胞外结构域，但不依赖于苦味毒素、苯二氮卓和 GABA 结合位点。这里使用的 DBTD

  DOI：

  10.3390/molecules18010894

文献信息

• An one-pot approach to the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives by basic alumina-supported azide–alkyne [3+2] cycloaddition
  作者：K.C. Majumdar、Sintu Ganai、Biswajit Sinha

  DOI：10.1016/j.tet.2012.07.040

  日期：2012.9

  An efficient one-pot strategy for the synthesis of triazolobenzothiadiazepine 1,1-dioxide derivatives has been developed by the reaction of 2-azido-N-substituted benzenesulfonamides and propargyl bromide in basic alumina under microwave condition via [3+2] azide–alkyne cycloaddition reaction. This protocol has synthetic advantages in terms of low environmental impact and short reaction time.

  通过[3 + 2]叠氮化物-炔烃在微波条件下使2-叠氮基-N-取代的苯磺酰胺和炔丙基溴在碱性氧化铝中反应，已开发出一种有效的一锅合成三唑并苯并二氮杂二氮杂1,1-二氧化物衍生物的方法。环加成反应。该协议在低环境影响和短反应时间方面具有综合优势。
• Facile synthesis of benzothiadiazine 1,1-dioxides, a precursor of RSV inhibitors, by tandem amidation/intramolecular aza-Wittig reaction
  作者：Krishna C Majumdar、Sintu Ganai

  DOI：10.3762/bjoc.9.54

  日期：——

  derivatives, which gave 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides through an intramolecular aza-Wittig reaction. The reaction was found to be general through the synthesis of a number of benzothiadiazine 1,1-dioxides. Acid-catalyzed hydrolysis of 3-ethoxy-1,2,4-benzothiadiazine 1,1-dioxides furnished the 2-substituted benzothiadiazine-3-one 1,1-dioxides in good yields and high purity, which is the core

  邻叠氮基苯磺酰胺与乙基碳酰氯反应生成相应的酰胺衍生物，通过分子内氮杂-维蒂希反应生成 3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物。通过合成许多苯并噻二嗪 1,1-二氧化物，发现该反应是普遍的。3-乙氧基-1,2,4-苯并噻二嗪 1,1-二氧化物的酸催化水解以良好的收率和高纯度提供了 2-取代的苯并噻二嗪-3-酮 1,1-二氧化物，这是 RSV 的核心部分抑制剂。