2,2-diphenyl-3-ethoxycyclobutanone | 4173-53-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,2-diphenyl-3-ethoxycyclobutanone
• 英文别名: 3-Ethoxy-2,2-diphenylcyclobutan-1-one
• CAS: 4173-53-9
• 化学式: C₁₈H₁₈O₂
• 分子量: 266.34
• InChiKey: FGOHJRRYRHBDRY-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.1
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  26.3
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,2-diphenyl-3-ethoxycyclobutanone 在 四氯化锡 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以95 %的产率得到1-phenyl-2-naphthol
  参考文献：
  名称：

  合并两个应变碳环：路易斯酸催化原位生成的 β-萘酚的远程位点选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  路易斯酸催化的两个最小碳环、3-乙氧基环丁酮和供体-受体环丙烷的串联活化已得到证实。二苯基取代的3-乙氧基环丁酮通过分子内环化自身重排生成1-苯基2-萘酚，1-苯基2-萘酚进一步与供体-受体环丙烷进行远程位点选择性Friedel-Crafts烷基化合成一系列γ-萘基丁酸衍生物。还进行了用于机械研究和合成应用的进一步控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02378
• 作为产物：
  描述：

  2,2-二苯基乙酸 在 草酰氯 、 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 、 乙腈 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 2,2-diphenyl-3-ethoxycyclobutanone
  参考文献：
  名称：

  合并两个应变碳环：路易斯酸催化原位生成的 β-萘酚的远程位点选择性 Friedel-Crafts 烷基化

  摘要：

  路易斯酸催化的两个最小碳环、3-乙氧基环丁酮和供体-受体环丙烷的串联活化已得到证实。二苯基取代的3-乙氧基环丁酮通过分子内环化自身重排生成1-苯基2-萘酚，1-苯基2-萘酚进一步与供体-受体环丙烷进行远程位点选择性Friedel-Crafts烷基化合成一系列γ-萘基丁酸衍生物。还进行了用于机械研究和合成应用的进一步控制实验。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.2c02378

文献信息

• Dihydrofurans from α-diazoketones due to facile ring opening – cyclization of donor–acceptor cyclopropane intermediates
  作者：Elizabeth A. Lund、Isaac A. Kennedy、Alex G. Fallis

  DOI：10.1139/v96-269

  日期：1996.12.1

  the dihydrofuran 12 plus cyclobutanone 7, while direct photolysis of α-diazoketones 8, 25, 28, 31, and 34 gave the cyclobutanones 7, 38,40,42, and 44, respectively. A sample of the cyclopropylketone 45 was isolated from the rhodium(II) acetate mediated reaction of 34 and its facile rearrangement to dihydrofuran 43 demonstrated. Collectively, these results indicate that the initial product from the

  合成了一系列 α-重氮酮，8、25、28、31 和 34，并在各种反应条件下检查了它们与乙基乙烯基醚的反应。在金属盐（Rh2(OAc)4、Pd(OAc)2、CuCl）存在下，生成乙氧基二氢呋喃 12、37、39、41 和 43。α-重氮酮 8 的敏化照射得到二氢呋喃 12 和环丁酮 7，而 α-重氮酮 8、25、28、31 和 34 的直接光解分别得到环丁酮 7、38、40、42 和 44。环丙基酮 45 的样品从 34 的醋酸铑 (II) 介导的反应中分离出来，并证明了其容易重排为二氢呋喃 43。总的来说，这些结果表明 α-重氮酮与富含电子的烯烃（如乙基乙烯基醚）反应的初始产物是环丙基酮。该中间体的供体-受体取代模式导致自发重排为二氢呋喃。因此，直接偶极环加成机制不涉及...
• Exclusive Formation of α-Methyleneoxetanes in Ketene−Alkene Cycloadditions. Evidence for Intervention of Both an α-Methyleneoxetane and the Subsequent 1,4-Zwitterion
  作者：Takahisa Machiguchi、Junko Okamoto、Junpei Takachi、Toshio Hasegawa、Shinichi Yamabe、Tsutomu Minato

  DOI：10.1021/ja030191g

  日期：2003.11.1

  ketene−alkene cycloaddition reactions to give cyclobutanones. Low-temperature NMR (13C, 19F, and 1H) monitoring of a reaction between bis(trifluoromethyl)ketene (1) and ethyl vinyl ether (2) has shown that the Staudinger reaction proceeds to form initially and exclusively an α-methyleneoxetane (3) by [2 + 2]CO cycloaddition across the ketene CO bond. The initial intermediate 3 undergoes ring cleavage to produce

  本文描述了施陶丁格乙烯酮-烯烃环加成反应生成环丁酮的新机理特征。对双（三氟甲基）烯酮 (1) 和乙基乙烯基醚 (2) 之间反应的低温 NMR（13C、19F 和 1H）监测表明，施陶丁格反应开始时仅形成 α-亚甲基氧杂环丁烷（3 ) 通过跨烯酮 CO 键的 [2 + 2] CO 环加成。最初的中间体 3 发生环裂解产生 1,4-两性离子 (4)，然后转化为最终的 [2 + 2] CC 型产物环丁酮 (5)。关键中间体 3 已以其纯形式分离出来，并发现在加热时通过 1,4-两性离子 4 转化为最终产物 5。 α-亚甲基氧杂环丁烷 3 具有很强的反应性，即使在-80 °C 通过溶剂分解得到加合物 7。
• Brønsted Acid-Catalyzed Cascade Ring-Opening/Cyclization of 3-Ethoxy Cyclobutanones to Access 2,8-Dioxabicyclo[3.3.1]nonane Derivatives
  作者：Arijit Hazra、Tanmay Kanji、Prabal Banerjee

  DOI：10.1021/acs.joc.4c00344

  日期：2024.6.21

  A cascade ring opening of 3-ethoxy cyclobutanones followed by a double cyclization strategy has been developed via Brønsted acid catalysis. A range of 2,8-dioxabicyclo[3.3.1]nonanes are obtained from various substituted naphthols in a one-pot and open flux manner. Additionally, a 15-membered macrocycle has been synthesized by ring closing metathesis as a synthetic application.

  通过布朗斯台德酸催化，开发了 3-乙氧基环丁酮的级联开环，然后是双环化策略。一系列2,8-二氧杂双环[3.3.1]壬烷是由各种取代的萘酚以一锅和开放助熔方式获得的。此外，作为合成应用，还通过闭环复分解合成了 15 元大环。
• The Addition of Ketenes to α,β-Unsaturated Ethers
  作者：Charles D. Hurd、R. D. Kimbrough

  DOI：10.1021/ja01491a022

  日期：1960.3
• Huisgen,R. et al., Chemische Berichte, 1969, vol. 102, p. 3405 - 3427
  作者：Huisgen,R. et al.

  DOI：——

  日期：——