3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 | 1263205-96-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
• 英文名称: 3-[[3,5-bis(trifluoromethyl)phenyl]amino]-4-[[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]-3-cyclobutene-1,2-dione
• 英文别名: 3-[3,5-bis(trifluoromethyl)anilino]-4-[[(1S,2S)-2-(dimethylamino)cyclohexyl]amino]cyclobut-3-ene-1,2-dione
• CAS: 1263205-96-4
• 化学式: C₂₀H₂₁F₆N₃O₂
• 分子量: 449.396
• InChiKey: QQXCDABMANNFAA-KBPBESRZSA-N

物化性质

• 熔点：
  225 °C (decomp)(Solv: methanol (67-56-1); dichloromethane (75-09-2))
• 沸点：
  434.5±55.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.40±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.7
• 重原子数：
  31
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  61.4
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  11

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P280,P301+P312,P302+P352,P305+P351+P338
• 危险性描述：
  H302,H315,H319,H335

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  聚合甲醛 、 3-[[((1S,2S)-2-氨基环己基]氨基]-4-[[3,5-双(三氟甲基)苯基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 在 甲酸 作用下， 反应 24.0h， 以89%的产率得到3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮
  参考文献：
  名称：

  Stereoselective reaction of 2-carboxythioesters-1,3-dithiane with nitroalkenes: an organocatalytic strategy for the asymmetric addition of a glyoxylate anion equivalent

  摘要：

  在温和的反应条件下，可以获得高达92% ee的γ-硝基-β-芳基-α-酮酸酯，实现了甘氧酸阴离子合成的形式催化立体选择性共轭加成。

  DOI：

  10.1039/c5ob00492f
• 作为试剂：
  描述：

  tert-butyl 1-methyl-2-oxoindolin-3-ylidenecarbamate 、 2-(2-oxo-2-phenylethyl)cyclopropane-1,1-dicarbonitrile 在 3-[[3,5-双（三氟甲基）苯基]氨基]-4-[[（（1S，2S）-2-（二甲基氨基）环己基]氨基]-3-环丁烯-1,2-二酮 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以70%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  供体-受体环丙烷的手性布朗斯台德碱活化与靛红衍生的酮亚胺的非对映和对映选择性 [3 + 2] 环加成反应

  摘要：

  提出了供体-受体 (D-A) 环丙烷与靛红衍生的酮亚胺的有机催化非对映和对映选择性 [3 + 2] 环加成反应。与成熟的路易斯酸活化方案通过与受体基团配位来促进D-A环丙烷的反应性不同，在该反应中，二氰基环丙基甲基酮可以通过使用二氢奎宁衍生的方酰胺作为布朗斯台德碱对供体基团进行亲核活化来活化催化剂。该反应以 83-99% 的产率提供具有两个不相邻的四取代和三取代立体中心的官能化螺[oxindole-3,2'-吡咯烷]，具有中等至优异的非对映选择性（高达 >20:1 非对映异构体比率 (dr)），在温和条件下具有出色的对映选择性（高达 >99% 对映体过量 (ee)）。

  DOI：

  10.1021/acs.joc.4c00614

文献信息

• ACCESS TO CHIRAL BISPHENOL (BPOL) LIGANDS THROUGH DESYMMETRIZING ASYMMETRIC ORTHO-SELECTIVE MONO-HALOGENATION
  申请人：The Chinese University of Hong Kong

  公开号：US20210300853A1

  公开（公告）日：2021-09-30

  The subject invention pertains to a method of halogenating phenols, yielding a range of halogenated phenols with enantiomeric ratio of up to 99.5:0.5. In certain embodiments, the subject invention pertains to a method of asymmetric halogenation of bisphenol, yielding a range of chiral bisphenol ligands. The novel chiral bisphenols are potent privileged catalyst cores that can be applied to the preparation of ligands for various catalytic asymmetric reactions. The catalyst library can easily be accessed because late-stage modification of the scaffold can readily be executed through cross-coupling of the halogen handles on the bisphenols.

  本发明涉及一种卤代酚的卤代方法，可产生范围广泛的卤代酚，其对映比可高达99.5:0.5。在某些实施例中，本发明涉及一种不对称卤代双酚的方法，可产生一系列手性双酚配体。新型手性双酚是有效的特权催化剂核心，可应用于各种催化不对称反应的配体制备。因为可以通过交叉偶联双酚上的卤素手柄进行骨架的后期修饰，所以可以轻松地访问催化剂库。