(R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)heptan-1-ol | 1140912-35-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)heptan-1-ol
• CAS: 1140912-35-1
• 化学式: C₂₁H₂₈O₅S₂
• 分子量: 424.582
• InChiKey: PAJHGGDPUYWFSN-GOSISDBHSA-N

物化性质

• 沸点：
  643.9±55.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.221±0.06 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.84
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  11.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.43
• 拓扑面积：
  88.51
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  (R)-2-[2,2-bis(phenylsulphonyl)ethyl]heptanal 在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 (R)-2-(2,2-bis(phenylsulfonyl)ethyl)heptan-1-ol
  参考文献：
  名称：

  氨基-吡咯烷有机催化剂 - 用于羰基化合物 α-功能化的高效模块化催化剂

  摘要：

  羟基脯氨酸的 4-位被 aphenol 基团取代，连同 2-位上的氨基，产生协同效应，产生两种强大的互补有机催化剂。它们在广泛的线性/支化醛和酮的 - 官能化中表现出出色的对映控制，包括迈克尔加成到乙二基二砜或硝基苯乙烯和 - 胺化。我们以低催化剂负载量（低至 1 mol%）获得了高达 98.5% 的 ees。作为效率的证明，可以获得高达 1000 h-1 的 TOF。

  DOI：

  10.1002/ejoc.200901283

文献信息

• Highly Enantioselective Conjugate Additions of Aldehydes to Vinyl Sulfones
  作者：Aitor Landa、Miguel Maestro、Carme Masdeu、Ángel Puente、Silvia Vera、Mikel Oiarbide、Claudio Palomo

  DOI：10.1002/chem.200802441

  日期：2009.2.2

  Joined together, organocatalysts aldehydes and sulfones: A diaryl prolinol silyl ether was found to catalyse efficiently and enantioselectively the conjugate addition of aldehydes to vinyl sulfones (see scheme). The ample synthetic utility of the resulting adducts is illustrated.

  连接在一起，有机催化剂醛和砜：发现二芳基脯氨醇甲硅烷基醚可有效和对映选择性地将醛共轭加成到乙烯基砜中（见方案）。说明了所得加合物的充分合成用途。