tert-butyl N-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypentyl]carbamate | 1596368-97-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: tert-butyl N-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypentyl]carbamate
• CAS: 1596368-97-6
• 化学式: C₁₈H₂₄N₂O₅
• 分子量: 348.399
• InChiKey: JZMNTXJYEMPFBE-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  25
• 可旋转键数：
  9
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  84.9
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  tert-butyl N-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypentyl]carbamate 在 吡啶 、 benzotriazol-1-yloxyl-tris-(pyrrolidino)-phosphonium hexafluorophosphate 、 N,N-二异丙基乙胺 、 肼 作用下， 以 四氢呋喃 、 乙醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 13.5h， 生成 4-((5-((3,4-difluoro-2-((2-fluoro-4-iodophenyl)amino)benzamido)oxy)pentyl)amino)-4-oxobutanoic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of RGD-Conjugated MEK1/2 Kinase Inhibitors for Integrin-Targeted Cancer Therapy

  摘要：

  两种源于MEK1/2激酶抑制剂PD0325901的新型RGD-MEKI偶联物系列已被开发用于整合素受体介导的癌症治疗。第一系列，烷氧基胺类似物RGD-MEKI偶联物9a-g通过与PD0325901相同的机制在黑色素瘤A375细胞中显示出抗增殖活性。PEGylation使9f在A375测定中的IC50值增加了三倍，而多cRGD肽负载则显著提高了9g在整合素高表达的U87细胞中的受体特异性抗增殖活性。在第二系列中，RGD-PD0325901 13相比烷氧基胺类似物，通过抑制ERK通路活性和癌细胞的DNA复制，显示出显著增强的抗肿瘤特性。此外，13在U87测定中比PD0325901显示出更强的抗增殖活性，且呈剂量依赖性。所有这些数据表明，带有酯键连接的RGD-MEKI偶联物提高了对整合素高表达肿瘤细胞的靶向能力，从而增强了抗癌疗效。

  DOI：

  10.3390/molecules181113957
• 作为产物：
  描述：

  二碳酸二叔丁酯 在 三苯基膦 、 sodium hydroxide 、 偶氮二甲酸二乙酯 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 水 为溶剂， 反应 36.0h， 生成 tert-butyl N-[5-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)oxypentyl]carbamate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Biological Evaluation of RGD-Conjugated MEK1/2 Kinase Inhibitors for Integrin-Targeted Cancer Therapy

  摘要：

  两种源于MEK1/2激酶抑制剂PD0325901的新型RGD-MEKI偶联物系列已被开发用于整合素受体介导的癌症治疗。第一系列，烷氧基胺类似物RGD-MEKI偶联物9a-g通过与PD0325901相同的机制在黑色素瘤A375细胞中显示出抗增殖活性。PEGylation使9f在A375测定中的IC50值增加了三倍，而多cRGD肽负载则显著提高了9g在整合素高表达的U87细胞中的受体特异性抗增殖活性。在第二系列中，RGD-PD0325901 13相比烷氧基胺类似物，通过抑制ERK通路活性和癌细胞的DNA复制，显示出显著增强的抗肿瘤特性。此外，13在U87测定中比PD0325901显示出更强的抗增殖活性，且呈剂量依赖性。所有这些数据表明，带有酯键连接的RGD-MEKI偶联物提高了对整合素高表达肿瘤细胞的靶向能力，从而增强了抗癌疗效。

  DOI：

  10.3390/molecules181113957

文献信息

• RAPID DISCOVERY AND SCREENING OF ENZYME ACTIVITY USING MASS SPECTROMETRY
  申请人：THE REGENTS OF THE UNIVERSITY OF CALIFORNIA

  公开号：US20150330992A1

  公开（公告）日：2015-11-19

  Described herein are methods, systems, and compositions for detecting enzyme activity. In some embodiments, the reaction product(s) are coupled with a mass tag, and the enzyme activity is determiner by analyzing the reaction product(s). The enzyme assays can be performed using mass spectrometry, for example nanostructure-initiator mass spectrometry (NIMS). Also described are methods, systems, and compositions for monitoring enzymatic degradation process of a substrate sample, for example a biomass.

  本文描述了检测酶活性的方法、系统和组合物。在某些实施例中，反应产物与质量标记偶联，通过分析反应产物来确定酶活性。酶测定可以使用质谱技术进行，例如纳米结构启动子质谱（NIMS）。还描述了监测底物样品（例如生物质）的酶降解过程的方法、系统和组合物。
• The synthesis and BK channel-opening activity of N- acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid
  作者：Yong-Mei Cui、Xin-Lan Liu、Wen-Ming Zhang、Hai-Xia Lin、Tomohiko Ohwada、Katsutoshi Ido、Kohei Sawada

  DOI：10.1016/j.bmcl.2015.12.038

  日期：2016.1

  A series of N-acylaminoalkyloxime derivatives of dehydroabietic acid were synthesized and evaluated for BK channel-opening activities in an assay system of CHO-K1 cells expressing hBK alpha channels. The structure-activity relationship study revealed that a non-covalent interaction between the S atom of the 2-thiophene and the carbonyl O atom may contribute to conformation restriction for interaction with the ion channel. This research could guide the design and synthesis of novel abietane-based BK channel opener. (C) 2015 Elsevier Ltd. All rights reserved.