2-((9H-fluorenylidene)methyl)-1-methyl-1H-pyrrole | 1094210-53-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: 2-((9H-fluorenylidene)methyl)-1-methyl-1H-pyrrole
• 英文别名: 2-[(9H-fluorene-9-ylidene)-methyl]-1-methyl-1H-pyrrole；2-((9H-fluoren-9-ylidene)methyl)-1-methyl-1H-pyrrole；2-(Fluoren-9-ylidenemethyl)-1-methylpyrrole
• CAS: 1094210-53-3
• 化学式: C₁₉H₁₅N
• 分子量: 257.335
• InChiKey: TYUFEDOELPIDPL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 熔点：
  80-82 °C(Solvent: Heptane)
• 沸点：
  404.4±14.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.09±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  20
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.05
• 拓扑面积：
  4.9
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-((9H-fluorenylidene)methyl)-1-methyl-1H-pyrrole 、 乙酸酐 在 magnesium perchlorate dihydrate 作用下， 反应 6.0h， 以45%的产率得到1-{5-[(9H-fluorene-9-ylidene)methyl]-1-methyl-1Hpyrrol-2-yl}ethanone
  参考文献：
  名称：

  噻吩基甲基酮及相关化合物三重自缩合反应的洞察

  摘要：

  介绍了酸催化的 1-thien-2-ylethanone（2-乙酰噻吩）和五种相关化合物的三重自缩合。用作路易斯酸的四氯硅烷产生干燥的氯化氢，其催化自缩合过程。根据反应条件和羰基底物的取代，反应可以作为 [2+2+2] 环三聚向 C3 对称的 1,3,5 三取代苯进行，或作为导致 1, 3-二取代 (E)-β-甲基查耳酮。这对于设计超出模型结构的新芳香族/烯烃化合物很重要。讨论了使用三氟甲磺酸铒通过混合型羟醛反应合成 4'-氟-3,5-二-(2-噻吩基) 联苯。提供了机械原理。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.516
• 作为产物：
  描述：

  N-甲基-2-吡咯甲醛 、 芴 在 四丁基溴化铵 、 sodium hydroxide 作用下， 以 水 、 甲苯 为溶剂， 以73%的产率得到2-((9H-fluorenylidene)methyl)-1-methyl-1H-pyrrole
  参考文献：
  名称：

  噻吩基甲基酮及相关化合物三重自缩合反应的洞察

  摘要：

  介绍了酸催化的 1-thien-2-ylethanone（2-乙酰噻吩）和五种相关化合物的三重自缩合。用作路易斯酸的四氯硅烷产生干燥的氯化氢，其催化自缩合过程。根据反应条件和羰基底物的取代，反应可以作为 [2+2+2] 环三聚向 C3 对称的 1,3,5 三取代苯进行，或作为导致 1, 3-二取代 (E)-β-甲基查耳酮。这对于设计超出模型结构的新芳香族/烯烃化合物很重要。讨论了使用三氟甲磺酸铒通过混合型羟醛反应合成 4'-氟-3,5-二-(2-噻吩基) 联苯。提供了机械原理。

  DOI：

  10.24820/ark.5550190.p010.516

文献信息

• Simple Synthesis of 3-Oxopropanenitriles<i>via</i>Electrophilic Cyanoacetylation of Heterocycles with Mixed Anhydrides
  作者：Anita Andicsovà-Eckstein、Erika Kozma、Daniel Végh

  DOI：10.1002/jhet.2511

  日期：2016.11

  simple and efficient method for the synthesis of 3‐oxopropanenitriles from variously substituted heterocyclic compounds via direct electrophilic cyanoacetylation is described. A series of heterocyclic 3‐oxopropanenitriles (2a, 2b, 2c, 2d, 2e, 2f, 2g, 2h, 2i, 2j, 2k) have been synthesized using mixed anhydride (acetic or trifluoroacetic anhydride:cyanoacetic acid) in the presence of Mg(ClO4)2·2H2O as

  描述了一种通过直接亲电氰基乙酰化从各种取代的杂环化合物合成3-氧代丙烷腈的简单有效的方法。在Mg的存在下，使用混合酸酐（乙酸酐或三氟乙酸酐：氰基乙酸）合成了一系列杂环3-氧代丙烷腈（2a，2b，2c，2d，2e，2f，2g，2h，2i，2j，2k） （ClO 4）2 ·2H 2以O为催化剂。该方法也可扩展为贫电子芳香族化合物的氰基乙酰化。
• Synthesis of π-conjugated thiophenes starting from substituted 3-oxopropanenitriles via Gewald reaction
  作者：Zita Puterová、Anita Andicsová、Daniel Végh

  DOI：10.1016/j.tet.2008.09.032

  日期：2008.12

  This paper describes the synthesis of beta-aryl and beta-heteroaryl substituted 2-aminothiophenes as a novel class of building blocks in oligo- and polythiophenes. The synthesis was carried out in two steps, involving synthesis of substituted 3-oxopropanenitrile intermediates, followed by the Gewald reaction. (C) 2008 Elsevier Ltd. All rights reserved.