Propionic acid N'-cyclohex-1-enyl-N,N'-dimethyl-hydrazide | 140889-05-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机酸及其衍生物 - 羧酸及其衍生物
• 英文名称: Propionic acid N'-cyclohex-1-enyl-N,N'-dimethyl-hydrazide
• 英文别名: N'-(cyclohexen-1-yl)-N,N'-dimethylpropanehydrazide
• CAS: 140889-05-0
• 化学式: C₁₁H₂₀N₂O
• 分子量: 196.293
• InChiKey: DENZKBHNNDGXDL-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.73
• 拓扑面积：
  23.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Propionic acid N'-cyclohex-1-enyl-N,N'-dimethyl-hydrazide 在 lithium diisopropyl amide 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 以41%的产率得到(3S,3aS,7aS)-1,3-Dimethyl-7a-methylamino-octahydro-indol-2-one
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26
• 作为产物：
  描述：

  环己酮 、 N,N-dimethylpropanoic acid hydrazide 在 4-甲基苯磺酸吡啶 作用下， 以 苯 为溶剂， 生成 Propionic acid N'-cyclohex-1-enyl-N,N'-dimethyl-hydrazide
  参考文献：
  名称：

  Anionic Hetero[3,3]rearrangement. N-Acyl-N'-enylhydrazines to Pyrrolidinones

  摘要：

  N-Acyl-N'-enylhydrazines rearrange upon treatment with base to afford 5-amino-2-pyrrolidinones. The rearrangement can be rationalized in terms of initial stereospecific [3,3]sigmatropic shifts of the enolates followed by intramolecular addition of the nitrogen atom of the amide group to the imino group.

  DOI：

  10.3987/com-91-s26