selenophene-2,5-diylbis((perfluorophenyl)methanol) | 1191392-07-0

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: selenophene-2,5-diylbis((perfluorophenyl)methanol)
• CAS: 1191392-07-0
• 化学式: C₁₈H₆F₁₀O₂Se
• 分子量: 523.188
• InChiKey: KRRZLDABTOQOPC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.3
• 重原子数：
  31.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  40.46
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  selenophene-2,5-diylbis((perfluorophenyl)methanol) 、 反-1,2-二(2-噻吩基)乙烯 在 三氟化硼乙醚 、 iron(III) chloride 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 3.0h， 以2.5%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  抗芳香族超分子：在32π膨胀的异佛龙素中的F⋅⋅⋅S，F⋅⋅⋅Se和F⋅⋅⋅π分子间相互作用

  摘要：

  反对：稳定且平面的抗芳烃，膨胀的乙烯基异佛洛林可促进硫族元素与氟的非共价相互作用。大环的宽腔容纳共价键合的氟取代基，因此导致多个非键相互作用

  DOI：

  10.1002/anie.201207987

文献信息

• Reversible Redox Reaction Between Antiaromatic and Aromatic States of 32π-Expanded Isophlorins
  作者：Tullimilli Y. Gopalakrishna、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1002/anie.201403372

  日期：2014.6.23

  32π‐antiaromatic expanded isophlorins with a varying number of thiophene and furan rings adopt either planar, ring‐inverted, or twisted conformations depending on the number of furan rings in the macrocycle. However, they exhibit identical reactivity with respect to their oxidation to aromatic 30π‐dicationic species under acidic conditions. These 32π‐antiaromatic macrocycles can also be oxidized with

  带有不同数目的噻吩和呋喃环的32π-抗芳香族膨胀异佛洛林根据大环中呋喃环的数目采用平面，环反转或扭曲构象。但是，它们在酸性条件下对芳族30π-阳离子物种的氧化表现出相同的反应性。这些32π-反芳香大环化合物也可以与[等氧化3 ö +的SbCl 6 - ]和NOBF 4，以产生二价阳离子，从而证实大环化合物的环氧化。此外，它们可以被三乙胺，Zn或FeCl 2还原回到其母体32π-反芳族状态。。X射线单晶衍射分析证实了六呋喃体系的八位构型，该构型在氧化时开放为平面结构。
• Aromatic Expanded Isophlorins: Stable 30π Annulene Analogues with Diverse Structural Features
  作者：J. Sreedhar Reddy、Venkataramanarao G. Anand

  DOI：10.1021/ja906290d

  日期：2009.10.28

  until date. In contrast to the parent isophlorin 2, expanded isophlorins 7-9 and 11-13 are aromatic (4n + 2)pi systems and also differ in their optical properties and structural features. They exhibit ring inverted structures and the number of ring inversions is dependent on the nature of the heteroatoms present in the core of the macrocycle. This was confirmed by both (1)H NMR spectroscopy and single crystal-ray

  描述了新型芳香族膨胀异绿素的合成和结构多样性。膨胀型异叶绿素是 20pi 异叶绿素的高级类似物；30pi isophlorins 是最简单的膨胀型异绿菌素的例子。它们是由易于制造的前体合成的。由于沿着共轭网络的 sp(2) 碳，它们代表了迄今为止尚未实现的环烯的更高类似物。与母体异佛菌素 2 相比，膨胀异佛菌素 7-9 和 11-13 是芳香族 (4n + 2)pi 系统，并且它们的光学性质和结构特征也不同。它们表现出环反转​​结构，环反转的数量取决于大环核心中存在的杂原子的性质。这通过 (1) H NMR 光谱和单晶射线衍射分析得到证实。倒环质子的高场化学位移证实了 (4n + 2)pi 芳族系统所预期的互变环电流效应。固态分析揭示了 7 的平面构象和其他大环的近平面构象。它们还通过 C(sp(2))-H...FC(sp(2)) 氢键显示出强烈的分子间相互作用。