ethyl 3-methoxy-4-<2-(phenylsulfonyl)-1-ethenyl>-3-<(trimethylsilyl)oxy>cyclopent-1-ene-4-carboxylate | 136175-70-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: ethyl 3-methoxy-4-<2-(phenylsulfonyl)-1-ethenyl>-3-<(trimethylsilyl)oxy>cyclopent-1-ene-4-carboxylate
• CAS: 136175-70-7；136235-12-6
• 化学式: C₂₀H₂₈O₆SSi
• 分子量: 424.59
• InChiKey: CEWMHLQVRVUZEH-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.68
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  8.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  78.9
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  1-(trimethylsiloxy)-1-methoxy-1,3-butadiene 、 4-(benzenesulfonyl)-2-diazonio-1-ethoxybuta-1,3-dien-1-olate 在 dirhodium tetraacetate 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以23%的产率得到ethyl 4-methoxy-3-(phenylsulfonyl)-4-<(trimethylsilyl)oxy>cyclohepta-1,5-diene-1-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Versatile synthesis of tropones by reaction of rhodium(II)-stabilized vinylcarbenoids with 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene

  摘要：

  Rhodium(II)-catalyzed decomposition of vinyldiazomethanes in the presence of 1-methoxy-1-[(trimethylsilyl)oxy]buta-1,3-diene leads to [3 + 4] annulation products by a tandem cyclopropanation/Cope rearrangement sequence. The resulting cycloheptadienes are readily converted to cycloheptatrienones either by hydrolysis with mild acid followed by oxidation with 2,3-dichloro-5,6-dicyano-1,4-benzoquinone or by treatment with dichloroethoxyoxovanadium. The efficiency of the general strategy was demonstrated through a short synthesis of nezukone.

  DOI：

  10.1021/jo00022a041