5,6-dibromo-2-chlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 2,2-dichloride | 369354-41-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机卤素化合物 - 芳基卤化物
• 英文名称: 5,6-dibromo-2-chlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 2,2-dichloride
• 英文别名: 5,6-dibromo-2,2,2-trichloro-1,3,2λ⁵-benzodioxaphosphole；5,6-Dibromo-2,2,2-trichloro-1,3,2lambda5-benzodioxaphosphole；5,6-dibromo-2,2,2-trichloro-1,3,2λ5-benzodioxaphosphole
• CAS: 369354-41-6
• 化学式: C₆H₂Br₂Cl₃O₂P
• 分子量: 403.221
• InChiKey: IUWCYIJZGJCWOC-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.5
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  18.5
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  苯乙炔 、 5,6-dibromo-2-chlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 2,2-dichloride 在 水 作用下， 以90%的产率得到6,7-Dibromo-2-oxo-4-phenyl-2H-2λ⁵-benzo[e][1,2]oxaphosphinin-2-ol
  参考文献：
  名称：

  苯二氧三卤代正膦与芳基乙炔的反应。2-Oxo-4-Aryl-5,6-Benzo-1,2-Oxaphosphorin-2-Enes衍生物的合成及空间结构

  摘要：

  已开发出合成六元杂环的新方法 - 2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes。它包括亚芳基二氧基三卤代正膦与芳基乙炔的相互作用。在这个不寻常的反应中发生了磷酰基和 PC 键的形成、芳香氧的同位取代和苯环的卤化。讨论了正膦结构对合成结果的影响。如果正膦苯环的两个对位都被卤素占据，就会产生卤素分子。2-R-2-oxo-4-aryl-2H-benzo[e][1,2]-oxaphosphorin-3-enes 的结构是通过 X 射线分析确定的。

  DOI：

  10.1080/10426509908546260
• 作为产物：
  描述：

  4,5-二溴苯-1,2-二醇 在 五氯化磷 作用下， 以 苯 为溶剂， 以78%的产率得到5,6-dibromo-2-chlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 2,2-dichloride
  参考文献：
  名称：

  摘要：

  According to the NMR, IR, and high-resolution mass spectra, the major products of the reactions of 5,6-dibromo-2-chlorobenzo[d]-1,3,2-dioxaphosphole 2,2-dichloride with arylacetylenes are 4-aryl-6,7-dibromo-2-chloro-5,6-benzo[e]-1,2-oxaphosphorin-3-ene 2-oxides. The steric structure of one of the hydrolysis products, 2-hydroxy-6,7-dibromo-4-phenyl-5,6-benzo[e]-1,2-oxaphosphorin-3-ene 2-oxide, was studied by single crystal X-ray diffraction.

  DOI：

  10.1023/a:1012381423101

文献信息

• Reaction of trihalo(phenylenedioxy)phosphoranes with acetylenes: X. specific features of the reactions of substituted 2,2,2-trichloro-1,3,2λ5-benzodioxaphospholes with 3-chloro(bromo, iodo)propynes
  作者：V. F. Mironov、E. N. Varaksina、A. A. Shtyrlina、A. T. Gubaidullin、N. M. Azancheev、R. S. Musin、I. A. Litvinov、A. I. Konovalov

  DOI：10.1134/s1070363206030091

  日期：2006.3

  It was shown for the first time that 3-chloro-, 3-bromo-, and 3-iodopropynes can react with 2.2.2-trichloro-. 2.2.2-trichloro-5-methyl-, and 5,6-dibromo-2,2,2-tricliloro-1,3,2 lambda(5)-benzodioxaphosplioles to Live derivatives of 4-(haloniethyl)-2-chloro-2H-1,2 lambda(5)-benzoxaphosphinin-2-ones. The reaction involves nonselective chlorination of the phenylene substituent in different positions, and the resulting isomer ratio is temperature-dependent. In the reactions of 3-bromo- and 3-iodopropynes with 2,2,2-trichloro-1,3,2 lambda(5)-belizodioxaphosphole. a side process takes place, viz. nucleophilic substitution of bromine and iodine with chlorine. The structure of some of the prepared 4-(chloromethyl)-1,2- benzoxaphosphi nines was studied by means of X-ray diftraction.