4,4-二甲基-5-苯基-2,3-二氢吡咯 | 2045-74-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 中文名称: 4,4-二甲基-5-苯基-2,3-二氢吡咯
• 英文名称: 4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole
• 英文别名: 2-phenyl-3,3-dimethyl-1-pyrroline；3,3-Dimethyl-2-phenyl-1-pyrrolin；4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrole；4,4-Dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol；3,3-Dimethyl-2-phenyl-Δ¹-pyrrolin；2H-Pyrrole, 3,4-dihydro-4,4-dimethyl-5-phenyl-；4,4-dimethyl-5-phenyl-2,3-dihydropyrrole
• CAS: 2045-74-1
• 化学式: C₁₂H₁₅N
• 分子量: 173.258
• InChiKey: GXGQFPJCAQAUMT-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  12.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

安全信息

• 海关编码：
  2933990090

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  4,4-二甲基-5-苯基-2,3-二氢吡咯 、 苯氧乙酰氯 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以48%的产率得到1-Aza-4,4-dimethyl-6-phenoxy-5-phenyl-bicyclo<3.2.0>heptan-7-on
  参考文献：
  名称：

  Carbapename 和 carbacepame：将烯酮添加到五元和六元环亚胺

  摘要：

  非互变异构的、所谓的固定的、五元和六元环亚胺与烯酮的反应产生碳青霉烯类和碳烯类，其结构根据光谱数据得到证实。在卡巴西芬系列中，一些衍生物的构型是通过 NOE 差分光谱法确定的。描述了修饰加合物的后续反应。

  DOI：

  10.1002/ardp.19883210906
• 作为产物：
  描述：

  4,4-dimethyl-5-oxo-5-phenylpentanenitrile 在 sodium hydroxide 、 alkaline aqueous sodium hypobromite 、 双氧水 作用下， 生成 4,4-二甲基-5-苯基-2,3-二氢吡咯
  参考文献：
  名称：

  Terent'ew et al., Zhurnal Obshchei Khimii, 1955, vol. 25, p. 1613,1615; engl. Ausg. S. 1571

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Carbapename und Carbacephame: Reaktion von Cycloiminen mit N-[1-Methyl-2-methoxycarbonyl-vinyl]-glycin-K-salz (Dane-Salz)
  作者：Thomas Burgemeister、Gerd Dannhardt、Monika Mach-Bindl、Heinrich Nöth

  DOI：10.1002/ardp.19883210610

  日期：——

  Durch Umsetzung des Dane‐Salzes mit fünf‐bzw. sechsgliedrigen Iminen entstehen Carbapename bzw. Carbacephame mit Vinylaminoseitenkette. Anhand von NOE‐Experimenten und einer Kristallstrukturanalyse wird die Z‐Konfiguration für die Substituenten am Brückenkopf und an C–6 des Adduktes 4a gesichert. Nach Abspaltung der Schutzgruppe werden die zugehörigen Amino‐ bzw. Bromverbindungen zugänglich.

  通过将丹麦盐与五或 六元亚胺产生带有乙烯基氨基侧链的碳青霉烯类或碳青霉烯类。在 NOE 实验和晶体结构分析的基础上，确认了桥头和加合物 4a 的 C-6 处取代基的 Z 构型。保护基团被分离后，可以使用相关的氨基或溴化合物。
• Korostova, S. E.; Shevchenko, S. G.; Shcherbakov, V. V., Russian Journal of Organic Chemistry, 1993, vol. 29, # 8.2., p. 1366
  作者：Korostova, S. E.、Shevchenko, S. G.、Shcherbakov, V. V.

  DOI：——

  日期：——
• Synthesis of 3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole from Isopropyl Phenyl Ketoxime and Acetylene: A Side Formation of 4,4-dimethyl-5-phenyl-1-vinyl-2-pyrrolidinone as Clue to the Reaction Mechanism
  作者：Dmitrii A. Shabalin、Tatyana E. Glotova、Elena Yu. Schmidt、Igor A. Ushakov、Al’bina I. Mikhaleva、Boris A. Trofimov

  DOI：10.1016/j.mencom.2014.03.012

  日期：2014.3

  Isopropyl phenyl ketoxime reacts with acetylene in the KOH/DMSO suspension (atmospheric pressure, 90 degrees C, 4 h) to afford 3,3-dimethyl-2-phenyl-3H-pyrrole (30%) and 4.4-dimethyl-5-phenyl-1-vinyl-2-pyrrolidinone (5%) that is likely originated from 4,4-dimethyl-5-phenyl-3,4-dihydro-2H-pyrrol-2-ol as the key reaction intermediate.
• BURGEMEISTER, THOMAS;DANNHARDT, GERD;MACH-BINDL, MONIKA;NOTH, HEINRICH, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 6, 349-351
  作者：BURGEMEISTER, THOMAS、DANNHARDT, GERD、MACH-BINDL, MONIKA、NOTH, HEINRICH

  DOI：——

  日期：——
• BURGEMEISTER, THOMAS;DANNHARDT, GERD;MACH-BINDL, MONIKA, ARCH. PHARM., 321,(1988) N 9, C. 521-525
  作者：BURGEMEISTER, THOMAS、DANNHARDT, GERD、MACH-BINDL, MONIKA

  DOI：——

  日期：——