5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-ol | 502159-07-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: 5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-ol
• 英文别名: 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxynaphthalen-1-ol
• CAS: 502159-07-1
• 化学式: C₁₆H₂₂O₂Si
• 分子量: 274.435
• InChiKey: RWKZFWHWEVSGHC-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  354.6±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.038±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.93
• 重原子数：
  19.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.38
• 拓扑面积：
  29.46
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-ol 在 palladium on activated charcoal 氢气 、 氯化二乙基铝 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 生成 5-[tert-butyl(dimethyl)silyl]oxy-2-methylnaphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  The structure–activity relationships of mansonone F, a potent anti-MRSA sesquiterpenoid quinone: SAR studies on the C6 and C9 analogs

  摘要：

  For the systematic SAR study on mansonone F, a series of C6 and C9 analogs of mansonone F have been synthesized and their anti-MRSA activities were evaluated. Most of the analogs exhibited good or excellent anti-MRSA activities. In particular, the 6-n-butylmansonone F showed fourfold higher antibacterial activities compared to that of vancomycin. (c) 2005 Published by Elsevier Ltd.

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2005.09.024
• 作为产物：
  描述：

  1,5-二羟基萘 、 叔丁基二甲基氯硅烷 在 咪唑 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 15.0h， 以68%的产率得到5-((tert-butyldimethylsilyl)oxy)naphthalen-1-ol
  参考文献：
  名称：

  过渡金属催化反应的合适配体的鉴定：苯乙烯对映选择性硼氢化中模块化配体库的筛选

  摘要：

  基于一般的模块化合成方案，可以从苯酚或萘酚衍生的骨架系统开始，以有效的分散方式获得各种手性双齿P / P-，P / S-，P / N-和P / Se配体。在氧化后处理后，在Rh催化的苯乙烯不对称硼氢化反应中测试了20个选定配体的文库，以产生高达91％ee的1-苯基乙醇。结果表明，配体结构的微小变化会导致原位生成的铑配合物的性能出现明显的，无法预测的差异。模块化方法应该适用于鉴定和优化其他过渡金属催化的转化的合适配体，而所需的努力相对较小。

  DOI：

  10.1002/1615-4169(200209)344:8<868::aid-adsc868>3.0.co;2-m

文献信息

• Oxidative [4 + 2] annulation of 1-naphthols with alkynes accelerated by an electron-deficient rhodium(<scp>iii</scp>) catalysts
  作者：Antônio Junio Araujo Dias、Hiroto Takahashi、Juntaro Nogami、Yuki Nagashima、Ken Tanaka

  DOI：10.1039/d1ob02181h

  日期：——

  The 1,3-diethoxycarbonyl-2,4,5-trimethylcyclopentadienyl (CpE) rhodium(III) complex displayed high efficacy in the catalytic oxidative annulation of 1-naphthols with internal alkynes under mild conditions. DFT calculations revealed that lower activation energies for the concerted metalation-deprotonation and the reductive elimination steps are the key to improved reactivity.

  1,3-二乙氧基羰基-2,4,5-三甲基环戊二烯基(Cp E )铑( III )配合物在温和条件下对1-萘酚与内炔烃的催化氧化环化表现出高效。DFT 计算表明，协同金属化去质子化和还原消除步骤的较低活化能是提高反应性的关键。
• Polymeric Photoacids Based on Naphthols—Design Criteria, Photostability, and Light‐Mediated Release
  作者：Felix Wendler、Maria Sittig、Jessica C. Tom、Benjamin Dietzek、Felix H. Schacher

  DOI：10.1002/chem.201903819

  日期：2020.2.21

  naphthol-based chromophores as photoacids in the side chain. With that, the resulting materials experience a drastic increase in acidity upon stimulation with UV light and we systematically studied how structure and distance of the photoacid from the copolymer backbone determines polymerizability, photo-response, and photostability. Briefly, we used RAFT (reversible addition-fragmentation chain transfer)

  聚合物中光电开关的实现为光响应材料的设计提供了一个令人兴奋的工具箱，因为可以在空间和时间上控制辐照。在本文中，我们介绍了一系列水溶性共聚物，这些共聚物的特征是基于萘酚的发色团作为侧链中的光酸。这样一来，所得到的材料在受到紫外线照射后，酸度会急剧增加，我们系统地研究了光酸与共聚物主链之间的结构和距离如何确定聚合性，光响应性和光稳定性。简而言之，我们使用RAFT（可逆加成-断裂链转移）聚合反应制备了由壬基（乙二醇）甲基醚甲基丙烯酸甲酯（MEO9 MA）作为水溶性共聚单体与六种不同的基于1-萘酚的共聚物（“ 此类材料将成为纳米结构环境中光介导质子源的强大资产，例如，用于特定位置的质子梯度创建。因此，我们示例性地将NMA掺入到两亲性嵌段共聚物中，并且可以证明尼罗红从光作为选择性溶剂在水中形成的胶束中的光介导释放。
• Asymmetric Organocatalyzed Friedel–Crafts Reaction of Trihaloacetaldehydes and Phenols
  作者：David Svestka、Jan Otevrel、Pavel Bobal

  DOI：10.1002/adsc.202200180

  日期：2022.7.5

  Herein we report the asymmetric organocatalyzed method for the Friedel–Crafts reaction between activated phenols and trihaloacetaldehydes. A three-phase screening including 41 compounds was employed to identify a catalyst structure based on 3,5-dinitrobenzamide of 9-amino-epi-cinchonidine as the lead catalytic molecule. Under the optimized reaction conditions, the above catalyst offered trihalohydroxyalkylated

  在这里，我们报告了活化酚和三卤代乙醛之间的傅克反应的不对称有机催化方法。采用包括 41 种化合物的三相筛选来确定基于 9-氨基-表-辛可尼丁的 3,5-二硝基苯甲酰胺作为先导催化分子的催化剂结构。在优化的反应条件下，上述催化剂提供的三卤代羟基烷基化加合物的收率在 26% 到 92% 之间，对映体比在 69:31-99:1 之间。确定了29个条目的反应范围，并完成了对映体富集产物的多次后续转化。