1-(5-Chloropyridin-2-yl)-2-propylguanidine | 1344786-61-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 吡啶及其衍生物
• 英文名称: 1-(5-Chloropyridin-2-yl)-2-propylguanidine
• CAS: 1344786-61-3
• 化学式: C₉H₁₃ClN₄
• 分子量: 212.682
• InChiKey: JDJSUSPUWXVPMJ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.4
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.33
• 拓扑面积：
  63.3
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(5-Chloropyridin-2-yl)-2-propylguanidine 在 Amberlite IRA-400 resin chloride form 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 36.0h， 以93%的产率得到1-(5-chloropyridin-2-yl)-3-(propyl)guanidine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基胍衍生物：分子内氢键相互作用诱导的构象控制

  摘要：

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。

  DOI：

  10.1021/jo200954c
• 作为产物：
  描述：

  1-(5-chloropyridin-2-yl)-2-(tert-butoxycarbonyl)-3-(propyl)guanidine 在 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 生成 1-(5-Chloropyridin-2-yl)-2-propylguanidine
  参考文献：
  名称：

  吡啶-2-基胍衍生物：分子内氢键相互作用诱导的构象控制

  摘要：

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。

  DOI：

  10.1021/jo200954c

文献信息

• Pyridin-2-yl Guanidine Derivatives: Conformational Control Induced by Intramolecular Hydrogen-Bonding Interactions
  作者：Brendan Kelly、Daniel H. O'Donovan、John O'Brien、Thomas McCabe、Fernando Blanco、Isabel Rozas

  DOI：10.1021/jo200954c

  日期：2011.11.18

  The synthesis and conformational analysis of a series of pyridin-2-yl guanidine derivatives using NMR, X-ray crystallography, and B3LYP/6-31+G** theoretical studies are reported. A remarkable difference was observed in the 1H NMR spectra of the guanidinium salts as compared with their N,N′-di-Boc protected and neutral analogues. This difference corresponds to a 180° change in the dihedral angle between

  据报道，使用NMR，X射线晶体学和B3LYP / 6-31 + G **理论研究了一系列吡啶-2-基胍衍生物的合成和构象分析。与胍盐的N，N相比，胍盐的1 H NMR光谱观察到显着差异。'-di-Boc保护的中性类似物。与Boc保护的衍生物相比，该差异对应于盐中胍/鎓部分与吡啶环之间的二面角变化180°，这一结论得到了理论研究，X射线数据和NMR的支持。分析。此外，我们的数据支持两个分子内氢键系统的存在：（i）盐中的吡啶N1原子和胍质子之间，以及（ii）Boc保护的衍生物的氨基甲酸叔丁酯基团内。为了验证观察到的构象控制是由这些分子内相互作用引起的，还制备和研究了一系列新的N -Boc - N'-丙基取代的吡啶-2-基胍。