demethyleneldelidine γ-lactone | 1205539-61-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 大环内酯类和类似物
• 英文名称: demethyleneldelidine γ-lactone
• CAS: 1205539-61-2
• 化学式: C₂₄H₃₅NO₇
• 分子量: 449.544
• InChiKey: LRDJAYVQQSFVIS-PWYSQUTLSA-N

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  demethyleneldelidine γ-lactone 在 sodium tetrahydroborate 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 、 水 为溶剂， 反应 1.0h， 以62%的产率得到(1R,1'S,2S,4'S,5S,5'R,8R,8'S,11S,12R)-6-ethyl-12-(hydroxymethyl)-4',8',11-trimethoxy-8-methylspiro[3-oxa-6-azatricyclo[6.3.1.01,5]dodecane-2,7'-bicyclo[3.2.1]octane]-2',4-dione
  参考文献：
  名称：

  Structure and biologicalactivity of demethyleneldelidine and its dihydro-γ-lactone

  摘要：

  过量的高碘酸与二萜生物碱脱亚甲基埃尔德里啶（1）反应生成γ-内酯（2），其中 C6 位的羰基被过量的 NaBH4 选择性还原。通过 X 射线结构分析，我们分析了二萜生物碱去亚乙基搪啶及其还原产物 3 中环的构象、不对称中心和螺中心的构型以及分子内 H 键的性质。3 中位于 C10 的螺中心具有 S 构型。其他不对称中心保留了具有莱克多宁碳骨架的生物碱所特有的绝对构型。尽管γ-内酯 3 和起始物 1 的碳骨架差别很大，但其药理特性并没有发生显著变化。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9431-x
• 作为产物：
  描述：

  demethyleneldelidine 在 高碘酸 作用下， 以 水 为溶剂， 反应 48.0h， 以69.2%的产率得到demethyleneldelidine γ-lactone
  参考文献：
  名称：

  Structure and biologicalactivity of demethyleneldelidine and its dihydro-γ-lactone

  摘要：

  过量的高碘酸与二萜生物碱脱亚甲基埃尔德里啶（1）反应生成γ-内酯（2），其中 C6 位的羰基被过量的 NaBH4 选择性还原。通过 X 射线结构分析，我们分析了二萜生物碱去亚乙基搪啶及其还原产物 3 中环的构象、不对称中心和螺中心的构型以及分子内 H 键的性质。3 中位于 C10 的螺中心具有 S 构型。其他不对称中心保留了具有莱克多宁碳骨架的生物碱所特有的绝对构型。尽管γ-内酯 3 和起始物 1 的碳骨架差别很大，但其药理特性并没有发生显著变化。

  DOI：

  10.1007/s10600-009-9431-x