Androst-5-ene-3,17-diol, 16-(hydroxymethyl)-, 3-acetate, (3b,16a,17a)- | 37492-73-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 脂质和类脂质分子 - 类固醇和类固醇衍生物
• 英文名称: Androst-5-ene-3,17-diol, 16-(hydroxymethyl)-, 3-acetate, (3b,16a,17a)-
• 英文别名: 16β-hydroxymethylandrost-5-ene-3β,17β-diol 3-acetate
• CAS: 37492-73-2；37492-77-6；56909-99-0；56910-00-0
• 化学式: C₂₂H₃₄O₄
• 分子量: 362.51
• InChiKey: XAGFATQQMJORLU-MWKMPZGVSA-N

物化性质

• 熔点：
  197-199 °C
• 沸点：
  486.6±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.16±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.46
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.86
• 拓扑面积：
  66.76
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  溶剂黄146 、 Androst-5-ene-3,17-diol, 16-(hydroxymethyl)-, 3-acetate, (3b,16a,17a)- 在 氢溴酸 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 8.0h， 以11.5%的产率得到Acetic acid (8R,9S,10R,13S,14S,16R,17S)-3-acetoxy-16-acetoxymethyl-10,13-dimethyl-2,3,4,7,8,9,10,11,12,13,14,15,16,17-tetradecahydro-1H-cyclopenta[a]phenanthren-17-yl ester
  参考文献：
  名称：

  前侧邻基团参与16-羟甲基和5-烯-3、17-二醇系列

  摘要：

  在用溴化氢和乙酸处理后，16-羟甲基雄烷-5-烯-3β，17-二醇（1a和8a）的顺式异构体转变为16-溴甲基雄烷-5-烯-3β，17二乙酸酯（5和12）。该过程伴随有一些三乙酸盐（1d和8d）和重排产物（6和13）的形成。所述反式异构体（15A和16A）的产量，类似的实验条件下，只有三乙（15B和16B）。

  DOI：

  10.1016/0040-4020(82)80030-6