1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde | 1585210-54-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 生物碱及其衍生物 - 哈马拉生物碱
• 英文名称: 1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
• CAS: 1585210-54-3
• 化学式: C₁₈H₁₁FN₂O
• 分子量: 290.297
• InChiKey: ZWVXUCRZYSDIMQ-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.33
• 重原子数：
  22.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.0
• 拓扑面积：
  45.75
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  2.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde 在 ammonium acetate 、 barium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 8.0h， 生成 4-(4-(1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indol-3-yl)-[2,2'-bipyridin]-6-yl)aniline
  参考文献：
  名称：

  Khronke反应的新型C3连接的β-咔啉-吡啶衍生物的合成：DNA结合能力和分子建模研究

  摘要：

  通过修饰的Khronke反应合成了一系列新型的C3连接的β-咔啉吡啶（BCP）衍生物，并研究了其DNA结合亲和力。在所有的衍生物，化合物12F显示显著增强中的DNA结合亲和力（ΔT米：6.3 ø C和6.5 ø下在0小时，18小时温育）相比于标准多柔比星（ΔT米：2.4 ø C和2.6 oC在0 h和18 h孵育）。该结果表明与DNA双螺旋的强烈嵌入。此外，分子建模研究还表明，平面β-咔啉环与DNA碱基对建立π-π相互作用，并且由于吡啶环的存在，这些相互作用进一步扩展。还通过分子对接研究了这些化合物的DNA嵌入，其结果与热变性数据一致。

  DOI：

  10.2174/157018081304160303180050
• 作为产物：
  描述：

  methyl 1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carboxylate 在 lithium aluminium tetrahydride 、 邻苯二甲酸二甲酯 作用下， 以 四氢呋喃 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 1-(4-fluorophenyl)-9H-pyrido[3,4-b]indole-3-carbaldehyde
  参考文献：
  名称：

  新的β-咔啉-双吲哚化合物作为DNA结合剂，光裂解剂和拓扑异构酶I抑制剂的设计，合成和生物学评估

  摘要：

  设计，合成和评估了一系列新的β-咔啉-双吲哚化合物对人类癌细胞系（例如A549（肺癌），DU-145（前列腺癌），HeLa（宫颈癌）和MCF- 7（乳腺癌）。所有化合物均显示出相当大的抗增殖活性。其中，化合物7g和7r对具有IC 50的DU-145细胞表现出显着的抗增殖活性值分别为1.86和1.80μM。此外，这些化合物有效抑制DNA拓扑异构酶I活性，并且还可以在用紫外线照射时切割pBR322质粒。另外，膜联蛋白V-FITC测定表明这些化合物诱导DU-145细胞系（前列腺癌）中的细胞凋亡。为了了解这些化合物与DNA的结合方式，还进行了光谱研究。这些新化合物显示出与DNA结合的独特模式，无论是生物物理研究，例如紫外可见，荧光，圆二色性和分子对接研究，都表明β-咔啉-双吲哚化合物表现出与DNA相互作用的梳理类型。

  DOI：

  10.1016/j.ejmech.2017.10.054

文献信息

• Synthesis of β-carboline–benzimidazole conjugates using lanthanum nitrate as a catalyst and their biological evaluation
  作者：Ahmed Kamal、M. P. Narasimha Rao、P. Swapna、Vunnam Srinivasulu、Chandrakant Bagul、Anver Basha Shaik、Kishore Mullagiri、Jeshma Kovvuri、Vangala Santhosh Reddy、K. Vidyasagar、Narayana Nagesh

  DOI：10.1039/c3ob42236d

  日期：——

  A series of β-carboline–benzimidazole conjugates were synthesized using lanthanum nitrate as a novel catalyst and evaluated for their anticancer activity.

  一系列β-咔啉-苯并咪唑共轭物被合成，使用镧酸盐作为一种新型催化剂，并评估其抗癌活性。
• Et₃N/DMSO-supported one-pot synthesis of highly fluorescent β-carboline-linked benzothiophenones via sulfur insertion and estimation of the photophysical properties
  作者：Dharmender Singh、Vipin Kumar、Virender Singh

  DOI：10.3762/bjoc.16.146

  日期：——

  A robust transition-metal-free strategy is presented to access novel β-carboline-tethered benzothiophenone derivatives from 1(3)-formyl-β-carbolines using elemental sulfur activated by Et₃N/DMSO. This expeditious catalyst-free reaction proceeds through the formation of β-carboline-based 2-nitrochalcones followed by an incorporation of sulfur to generate multifunctional β-carboline-linked benzothiophenones in good to excellent yields. The synthetic strategy could also be extended towards the synthesis of β-carboline-linked benzothiophenes. Moreover, the afforded products emerged as promising fluorophores and displayed excellent light-emitting properties with quantum yields (Φ_F) up to 47%.

  本文提出了一种稳健的无过渡金属策略，利用元素硫在 Et3N/DMSO 的活化作用下，从 1(3)-formyl-β-carbolines 中获得新型 β-carboline拴系苯并噻吩酮衍生物。这种快速的无催化剂反应通过形成以 β-咔啉为基础的 2-硝基查耳酮，然后掺入硫元素，生成多功能的 β-咔啉连接的苯并噻吩酮，收率良好甚至极佳。该合成策略还可扩展用于合成 β-咔啉连接的苯并噻吩。此外，所得到的产物作为有前途的荧光体，显示出优异的发光特性，量子产率（ΦF）高达 47%。
• DNA-binding affinity and anticancer activity of β-carboline–chalcone conjugates as potential DNA intercalators: Molecular modelling and synthesis
  作者：Nagula Shankaraiah、K.P. Siraj、Shalini Nekkanti、Vunnam Srinivasulu、Pankaj Sharma、Kishna Ram Senwar、Manda Sathish、M.V.P.S. Vishnuvardhan、Sistla Ramakrishna、Chetna Jadala、Narayana Nagesh、Ahmed Kamal

  DOI：10.1016/j.bioorg.2015.02.007

  日期：2015.4

  A new series of DNA-interactive beta-carboline-chalcone conjugates have been synthesized and evaluated for their in vitro cytotoxicity and DNA-binding affinity. It has been observed that most of these new hybrids have shown potent cytotoxic activities on A-549 ( lung adenocarcinoma) cell lines with IC50 values lower than 10 mu M. The hybrid 7b is more effective against some of the selected cancer cell lines with IC50 values less than 50 mu M. In addition, compounds 7e, 7k, 7p-u has displayed significant elevation in Delta T-m of DNA in comparison to Adriamycin, suggesting significant interaction and remarkable DNA stabilization. The DNA intercalation of these new hybrids has been investigated by fluorescence titration, DNA viscosity measurements, molecular docking as well as molecular dynamics and the results are in agreement with the thermal denaturation studies. (C) 2015 Elsevier Inc. All rights reserved.