2-[(E)-4-fluorobut-2-enyl]isoindole-1,3-dione | 1429687-87-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: 2-[(E)-4-fluorobut-2-enyl]isoindole-1,3-dione
• CAS: 1429687-87-5
• 化学式: C₁₂H₁₀FNO₂
• 分子量: 219.215
• InChiKey: SQZMSXKKZCYXJG-ONEGZZNKSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2
• 重原子数：
  16
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  37.4
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  3

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  [(E)-4-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)but-2-enyl] methyl carbonate 在 bis(1,5-cyclooctadiene)diiridium(I) dichloride 、 四丁基氟化铵 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以90.476%的产率得到
  参考文献：
  名称：

  Regio- and stereoretentive synthesis of branched, linear (E)- and (Z)-allyl fluorides from allyl carbonates under Ir-catalysis

  摘要：

  本文介绍了一种新的催化方法，用于烯丙基碳酸酯的区域和立体控制氟化反应。这种转化使用 TBAF-4tBuOH 作为氟源，[Ir(COD)Cl]2 作为催化剂；最常用的 [Ir(COD)Cl]2/ 磷酰胺体系无效。从合成角度看，该反应的特点是从底物到产物的过程中结构高度保持不变。(E)-烯丙基碳酸酯的氟化反应可生成线性(E)-烯丙基氟化物（l : b > 20 : 1，E : Z > 20 : 1），这是前所未有的，也是氟化物作为亲核体的一个独特特征。首次公开了过渡金属催化氟化反应生成 (Z)- 烯丙基氟化物（Z : E 比 >20 : 1）的实例，以及在 [Ir(COD)Cl]2 存在下用 [18F] 氟化氢成功氟化支链、线型 (E)- 和 (Z)- 烯丙基碳酸盐的实例。反应物的 18O 标记揭示了烯丙基离子化步骤中的内部返回，以及分子内和分子间有效同位素交换的途径。

  DOI：

  10.1039/c2sc21789a