N'-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide | 40880-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 萘
• 英文名称: N'-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide
• 英文别名: N′-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide；acetic acid-(N'-[2]naphthyl-hydrazide)；Essigsaeure-(N'-[2]naphthyl-hydrazid)；N'-(Naphthyl-(2))-N-acetyl-hydrazin；N'-Acetyl-N-β-naphthyl-hydrazin；N'-naphthalen-2-ylacetohydrazide
• CAS: 40880-56-6
• 化学式: C₁₂H₁₂N₂O
• 分子量: 200.24
• InChiKey: LWUIFVCVGRVEOB-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  326.7±15.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.210±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.7
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.08
• 拓扑面积：
  41.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  N'-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide 在 potassium carbonate 、 sodium iodide 、 三氯化磷 作用下， 以 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 3-(4-Chlorobutoxy)-5-methyl-1-naphthalen-2-ylpyrazole
  参考文献：
  名称：

  σ的1-芳基吡唑类的合成和生物学评价1受体拮抗剂：4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1-鉴定ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E-52862）

  摘要：

  合成和一系列新的1-芳基吡唑作为有效的σ的药理活性1（σ受体1个R）报道拮抗剂。新化合物在体外进行了评价在人σ 1 R和豚鼠σ 2受体（σ 2 R）结合测定。吡唑取代基的性质对于活性至关重要，并且根据已知的受体药效基团，碱性胺被证明是必需的。各种各样的氨基和吡唑基团之间胺和间隔的长度被容忍，但只有亚乙氧基间隔物和小环胺具有足够的选择性的化合物为σ 1 - [R VSσ 2R.最选择性化合物进一步成型，和化合物28，4- {2- [5-甲基-1-（萘-2-基）-1- ħ吡唑-3-基氧基]乙基}吗啉（S1RA，E -52862）在小鼠辣椒素神经性疼痛模型中表现出高活性，因此成为最有趣的候选药物。另外，化合物28在几种神经性疼痛模型中具有剂量依赖性的镇痛作用。加上其良好的物理化学，安全性和ADME特性，使得化合物28被选为临床候选药物。

  DOI：

  10.1021/jm3007323
• 作为产物：
  描述：

  2-萘肼盐酸盐 生成 N'-(naphthalen-2-yl)acetohydrazide
  参考文献：
  名称：

  4-[2-[ [5-METHYL-1-(2-NAPHTALENYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]OXY]ETHYL] MORPHOLINE SALTS

  摘要：

  本发明涉及4-[-2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啡啡盐，特别是盐酸盐，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与σ受体相关的疾病方面的用途。

  公开号：

  US20130143884A1

文献信息

• Rh(<scp>iii</scp>)-catalyzed synthesis of 1-aminoindole derivatives from 2-acetyl-1-arylhydrazines and diazo compounds in water
  作者：Yujie Liang、Ke Yu、Bin Li、Shansheng Xu、Haibin Song、Baiquan Wang

  DOI：10.1039/c4cc01520g

  日期：——

  A novel and direct approach to synthesize 1-aminoindole derivatives by Rh(iii)-catalyzed cyclization of 2-acetyl-1-arylhydrazines with diazo compounds via aryl C-H activation has been developed. This intermolecular annulation involving tandem C-H activation, cyclization and condensation steps proceeds efficiently in water, obviates the need of external oxidants, and displays a broad substituent scope

  通过Rh（iii）与重氮化合物经芳基CH活化的Rh（iii）催化的2-乙酰基-1-芳基肼的环化反应合成1-氨基吲哚衍生物的新方法已经开发出来。这种涉及串联CH活化，环化和缩合步骤的分子间环化反应在水中有效地进行，消除了对外部氧化剂的需求，并显示出广泛的取代基范围。
• Sigma receptor inhibitors
  申请人：Laboratorios del Dr. Esteve, S.A.

  公开号：US07696199B2

  公开（公告）日：2010-04-13

  The invention relates to compounds of formula (I) having pharmacological activity towards the sigma receptor, to processes of preparation of such compounds, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use for the treatment and or prophylaxis of a disease in which the sigma receptor is involved.

  本发明涉及到式(I)的化合物，其具有对sigma受体的药理活性，以及制备这种化合物的方法，包括含有它们的制药组合物，以及它们用于治疗和/或预防涉及sigma受体的疾病的用途。
• 4-[2-[ [5-METHYL-1-(2-NAPHTALENYL)-1H-PYRAZOL-3-YL]OXY]ETHYL] MORPHOLINE SALTS
  申请人：Cuberes-Altisent Maria Rosa

  公开号：US20130143884A1

  公开（公告）日：2013-06-06

  The present invention relates to 4-[-2-[[5-methyl-1-(2-naphthalenyl)-1H-pyrazol-3-yl]oxy]ethyl]morpholine salts, specifically to the hydrochloride, to pharmaceutical compositions comprising them, and to their use in therapy and/or prophylaxis of sigma receptor associated diseases.

  本发明涉及4-[-2-[[5-甲基-1-(2-萘基)-1H-吡唑-3-基]氧基]乙基]吗啡啡盐，特别是盐酸盐，以及包含它们的药物组合物，以及它们在治疗和/或预防与σ受体相关的疾病方面的用途。
• 5-METHYL-1-(NAPHTHALEN-2-YL)-1H-PYRAZOLES USEFUL AS SIGMA RECEPTOR INHIBITORS
  申请人：Torrens Jover Antoni

  公开号：US20110118253A1

  公开（公告）日：2011-05-19

  The invention relates to compounds having the formula (I): wherein the dashed line (represented by - - - - -) represents an optional double bond; R 1 is hydrogen and R 2 is hydroxyethyl; or R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl ring optionally substituted with one or two hydroxy groups; each R 3 is independently hydroxy or C 1-6 alkoxy; n is selected from 0, 1, and 2; or a N-oxide, salt, prodrug, solvate or stereoisomer thereof; with the proviso that the compound where the dashed line represents a double bond, R 1 and R 2 together with the nitrogen atom to which they are attached form a morpholinyl ring, and n is 0, is excluded. Also provided are methods for the preparation of compounds of formula (I); their uses as a medicaments, particularly for the treatment or prophylaxis of a sigma receptor mediated diseases or conditions.

  本发明涉及具有以下公式（I）的化合物：其中虚线（表示为- - - - -）表示可选的双键；R1为氢，R2为羟乙基；或者R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成一个吗啉环，该吗啉环可选择地被一个或两个羟基取代；每个R3独立地是羟基或C1-6烷氧基；n从0、1和2中选择；或其N-氧化物、盐、前药、溶剂或立体异构体；但是，当虚线表示双键，R1和R2与它们所连接的氮原子一起形成吗啉环，且n为0时，该化合物被排除。还提供了制备公式（I）化合物的方法；它们作为药物的用途，特别是用于治疗或预防σ受体介导的疾病或症状。
• Synthesis of Tetrahydrocarbazol-4-ones via Rh(III)-Catalyzed C–H Activation/Annulation of Arylhydrazines with Iodonium Ylides
  作者：He Li、Haichun Gu、Ye Lu、Ning Xu、Narenchaoketu Han、Jiaqi Li、Jinghai Liu、Jinglin Liu

  DOI：10.1021/acs.joc.2c00852

  日期：2022.6.17

  The rhodium(III)-catalyzed C–H activation followed by intramolecular annulation reactions between arylhydrazines and iodonium ylides under suitable conditions has been described. Tetrahydrocarbazol-4-ones are readily achieved with moderate to excellent yields. The synthetic protocol features a wide range of substrates with high functional group tolerance. The gram-scale reaction and derivatization

  已经描述了铑（III）催化的C-H活化，然后是芳基肼和碘鎓叶立德在合适条件下的分子内环化反应。Tetrahydrocarbazol-4-ones 很容易以中等至优异的产率获得。合成协议具有广泛的具有高官能团耐受性的底物。产物的克级反应和衍生化证明了该方法的合成实用性和实用性。