p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-cyanomethyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate | 146278-24-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 内酰胺类
• 英文名称: p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-cyanomethyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
• 英文别名: (4-methoxyphenyl)methyl (4S,5R,6S)-4-(cyanomethyl)-7-oxo-3-(1,3,4-thiadiazol-2-ylsulfanylmethyl)-6-[(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl]-1-azabicyclo[3.2.0]hept-2-ene-2-carboxylate
• CAS: 146278-24-2
• 化学式: C₂₅H₃₀N₄O₅S₂Si
• 分子量: 558.755
• InChiKey: OIMRFKIIEKADDH-NSGGIEJNSA-N

物化性质

• 沸点：
  698.6±65.0 °C(predicted)
• 密度：
  1.32±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.25
• 重原子数：
  37
• 可旋转键数：
  12
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.48
• 拓扑面积：
  168
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  10

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-cyanomethyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate 在 三氯化铝 、 苯甲醚 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.92h， 生成 (1S,5R,6S)-1-cyanomethyl-6-<(1R)-1-hydroxyethyl>-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethylcarbapen-2-em-3-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410
• 作为产物：
  描述：

  [(2R,3S)-2-[(R)-1-Cyanomethyl-2-oxo-3-([1,3,4]thiadiazol-2-ylsulfanyl)-propyl]-4-oxo-3-((R)-1-trimethylsilanyloxy-ethyl)-azetidin-1-yl]-(triphenyl-λ⁵-phosphanylidene)-acetic acid 4-methoxy-benzyl ester 在 三乙胺 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 p-methoxybenzyl (1S,5R,6S)-1-cyanomethyl-2-(1,3,4-thiadiazol-2-yl)thiomethyl-6-<(1R)-1-trimethylsilyloxyethyl>carbapen-2-em-3-carboxylate
  参考文献：
  名称：

  Synthesis and Antibacterial Activity of 1-Substituted-methyl Carbapenems.

  摘要：

  报道了具有2-(1,3,4-噻二唑-2-基)硫甲基侧链的1α-和1β-取代（氟、氰、羟基和乙酰氧基）甲基碳青霉烯的合成，并将它们的体外抗菌活性与相应的1β-甲基碳青霉烯以及亚胺培南进行了比较。此外，还报道了具有2-(1-烷基-4-吡啶鎓)硫甲基侧链的1β-取代（氟和氰）甲基碳青霉烯的合成及其抗菌活性。

  DOI：

  10.1248/cpb.40.2410