benzyl <<<(tert-butoxycarbonyl)phenyl>carbamoyl>methyl>carbamate | 106880-81-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: benzyl <<<(tert-butoxycarbonyl)phenyl>carbamoyl>methyl>carbamate
• 英文别名: benzyl ({[(tert-butoxycarbonyl)phenyl]carbamoyl}methyl)carbamate
• CAS: 106880-81-3
• 化学式: C₂₁H₂₄N₂O₅
• 分子量: 384.432
• InChiKey: CTPYBPRXDOVIRK-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  595.3±45.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.216±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.51
• 重原子数：
  28.0
• 可旋转键数：
  6.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  93.73
• 氢给体数：
  2.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  benzyl <<<(tert-butoxycarbonyl)phenyl>carbamoyl>methyl>carbamate 在 palladium on activated charcoal 盐酸 、 氢气 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 0.67h， 以92%的产率得到tert-butyl N-glycylanthranilate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  使用钴 (III) 和双功能催化剂在羧肽酶模型中水解酰胺

  摘要：

  已经研究了金属离子与各种分子间和分子内酸和碱合作并促进酰胺水解的能力。酚类和羧基官能团被放置在 Co(II1) 螯合酰胺的复合物中，该复合物是含锌肽酶（例如羧肽酶 A）的模型。选择惰性 Co(II1) 作为金属离子可以对数据不那么模糊，因为它阻止了异构复合物的平衡。Co(II1) 能够在依赖于氢氧化物的过程中与苯酚基团合作，将酰胺水解的速度提高 2 个数量级以上，因为单独使用金属。在任何条件下，羧基都不存在任何分子内催化作用。H2PO4-/HP042和AcOH/AcO缓冲液能够有效催化酰胺水解，它是缓冲液对的基本部分，具有动力学意义。缓冲促进的分子间过程与酚基的分子内催化竞争，咪唑、吗啉和苯胺作为缓冲催化剂无效。这些结果被解释为四面体中间体被苯酚、乙酸或 H2PO4-分解的双功能机制。在动力学上无法区分的机制之间进行了一些区分。这表明四面体中间体的类似双功能分解发生在酶催化的肽水解中。酶羧

  DOI：

  10.1021/ja00240a036
• 作为产物：
  描述：

  2-[(三氟乙酰基)氨基]苯甲酸钠 在 盐酸-N-乙基-Nˊ-(3-二甲氨基丙基)碳二亚胺 、 N,N'-羰基二咪唑 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 206.42h， 生成 benzyl <<<(tert-butoxycarbonyl)phenyl>carbamoyl>methyl>carbamate
  参考文献：
  名称：

  使用钴 (III) 和双功能催化剂在羧肽酶模型中水解酰胺

  摘要：

  已经研究了金属离子与各种分子间和分子内酸和碱合作并促进酰胺水解的能力。酚类和羧基官能团被放置在 Co(II1) 螯合酰胺的复合物中，该复合物是含锌肽酶（例如羧肽酶 A）的模型。选择惰性 Co(II1) 作为金属离子可以对数据不那么模糊，因为它阻止了异构复合物的平衡。Co(II1) 能够在依赖于氢氧化物的过程中与苯酚基团合作，将酰胺水解的速度提高 2 个数量级以上，因为单独使用金属。在任何条件下，羧基都不存在任何分子内催化作用。H2PO4-/HP042和AcOH/AcO缓冲液能够有效催化酰胺水解，它是缓冲液对的基本部分，具有动力学意义。缓冲促进的分子间过程与酚基的分子内催化竞争，咪唑、吗啉和苯胺作为缓冲催化剂无效。这些结果被解释为四面体中间体被苯酚、乙酸或 H2PO4-分解的双功能机制。在动力学上无法区分的机制之间进行了一些区分。这表明四面体中间体的类似双功能分解发生在酶催化的肽水解中。酶羧

  DOI：

  10.1021/ja00240a036