(1S,3S,4aR,12aR)-6-Chloro-1,3,11-trihydroxy-10-methoxy-3-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4,4a,12a-hexahydro-naphthacene-5,12-dione | 138273-75-3

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 蒽
• 英文名称: (1S,3S,4aR,12aR)-6-Chloro-1,3,11-trihydroxy-10-methoxy-3-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4,4a,12a-hexahydro-naphthacene-5,12-dione
• CAS: 138273-75-3
• 化学式: C₂₄H₂₅ClO₆Si
• 分子量: 472.997
• InChiKey: AAIIMQDGSZZVQR-FAOSWQQGSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  32.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  104.06
• 氢给体数：
  3.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (1S,3S,4aR,12aR)-6-Chloro-1,3,11-trihydroxy-10-methoxy-3-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4,4a,12a-hexahydro-naphthacene-5,12-dione 在 Hg(II) trifluoroacetate 作用下， 以 三氟乙酸 为溶剂， 以8%的产率得到(+/-)-daunomycinone
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物的新合成

  摘要：

  在将1，3-二氧丁二烯与1，4-蒽醌（3）加成环的基础上，以五阶段顺序有效地合成了卡米霉素（1）；（1）然后被转化为道诺霉素（2），道诺霉素，阿霉素和相关抗蠕动蒽环类药物的既定来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80783-3
• 作为产物：
  描述：

  2-trimethylsilylethynylcerium(III)chloride 、 (4R,4aS,12aS)-11-Chloro-4,6-dihydroxy-7-methoxy-3,4,4a,12a-tetrahydro-1H-naphthacene-2,5,12-trione 以36%的产率得到(1S,3S,4aR,12aR)-6-Chloro-1,3,11-trihydroxy-10-methoxy-3-trimethylsilanylethynyl-1,2,3,4,4a,12a-hexahydro-naphthacene-5,12-dione
  参考文献：
  名称：

  蒽环类药物的新合成

  摘要：

  在将1，3-二氧丁二烯与1，4-蒽醌（3）加成环的基础上，以五阶段顺序有效地合成了卡米霉素（1）；（1）然后被转化为道诺霉素（2），道诺霉素，阿霉素和相关抗蠕动蒽环类药物的既定来源。

  DOI：

  10.1016/0040-4039(91)80783-3