(2S,5R)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazine | 109012-91-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 二苯乙烯类
• 英文名称: (2S,5R)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazine
• CAS: 109012-91-1
• 化学式: C₁₆H₂₂N₂O₃
• 分子量: 290.362
• InChiKey: CHNZQEYABLQLPX-UONOGXRCSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.86
• 重原子数：
  21.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.5
• 拓扑面积：
  52.41
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (2S,5R)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazine 在 盐酸 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.0h， 生成 L-缬氨酸甲酯 、 methyl 4-methoxyphenyl-D-phenylglycinate 、 methyl (S)-2-amino-2-(4-methoxyphenyl)acetate
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Gruettner, Sabine; Anderskewitz, Ralf, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 717 - 719

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  (S)-2,5-二氢-3,6-二甲氧基-2-异丙基吡嗪 在 六氯乙烷 、 四氯化锡 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 6.0h， 生成 (2S,5R)-2-Isopropyl-3,6-dimethoxy-5-(4-methoxy-phenyl)-2,5-dihydro-pyrazine
  参考文献：
  名称：

  Schoellkopf, Ulrich; Gruettner, Sabine; Anderskewitz, Ralf, Angewandte Chemie, 1987, vol. 99, # 7, p. 717 - 719

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Enantioselective Synthesis of Arylglycines via Pd‐Catalyzed Coupling of Schöllkopf Bis‐Lactim Ethers with Aryl Chlorides
  作者：Daniel Sowa Prendes、Florian Papp、Nagesh Sankaran、Nardana Sivendran、Frederike Beyer、Christian Merten、Lukas J. Gooßen

  DOI：10.1002/anie.202309868

  日期：2023.12.4

  Catalytic methylnaphthyl(XPhos)-palladium bromide promotes the coupling of chiral tert-leucine-derived Schöllkopf bis-lactim ether with cheap aryl chlorides at room temperature in yields up to 95 % and >25 : 1 dr. This enables a convenient access to non-natural tertiary arylglycines, which are key structural motifs in several top-selling drugs. This protocol is also suitable for the late-stage functionalization

  催化甲基萘基 (XPhos)-溴化钯可促进手性叔亮氨酸衍生的 Schöllkopf 双内酰亚胺醚与廉价芳基氯在室温下偶联，收率高达 95%，且博士 >25:1。这使得能够方便地获得非天然叔芳基甘氨酸，这是几种最畅销药物的关键结构基序。该协议也适用于常见药物的后期功能化。