(10-ethyl ester)-9(R)-allyloxycarbonylamido-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidodecane-1,10-dicarboxylic acid | 354583-23-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 芴
• 英文名称: (10-ethyl ester)-9(R)-allyloxycarbonylamido-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidodecane-1,10-dicarboxylic acid
• 英文别名: (2S,9R)-10-ethoxy-2-(9H-fluoren-9-ylmethoxycarbonylamino)-10-oxo-9-(prop-2-enoxycarbonylamino)decanoic acid
• CAS: 354583-23-6
• 化学式: C₃₁H₃₈N₂O₈
• 分子量: 566.651
• InChiKey: DNPYQXWMMLQHIR-RRPNLBNLSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.9
• 重原子数：
  41
• 可旋转键数：
  19
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  140
• 氢给体数：
  3
• 氢受体数：
  8

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  烯丙醇 、 (10-ethyl ester)-9(R)-allyloxycarbonylamido-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidodecane-1,10-dicarboxylic acid 在 lithium bromide 、 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 作用下， 反应 25.0h， 以98%的产率得到(10-allyl ester)-9(R)-allyloxycarbonylamido-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidodecane-1,10-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e
• 作为产物：
  描述：

  8(R)-(4(S)-isopropyl-3,6-diethoxy-2,5-dihydropyrazin-2-yl)-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidooctanoic acid 在 盐酸 、 碳酸氢钠 作用下， 以 四氢呋喃 、 水 为溶剂， 反应 19.5h， 生成 (10-ethyl ester)-9(R)-allyloxycarbonylamido-2(S)-(9-fluorenylmethyloxycarbonyl)amidodecane-1,10-dicarboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  受两个Cα位点之间的脂族键限制的肽：i，（i + 4）连接的肽的设计，合成和意外的构象性质。

  摘要：

  描述了一种使用三重正交保护基策略合成由两个Cα位之间的脂族桥限制的环肽的新途径。首先描述利用Schöllkopf和Evans方法通过对映选择性路线合成正交保护的双氨基酸1。然后使用新颖的三重正交保护基策略将其掺入一个短的，富含丙氨酸的肽13中，从而首先偶联一个氨基酸，然后另一个偶联氨基酸部分，从而在i和i +之间形成脂族桥4个职位。出乎意料的是，所得的受约束肽未采用螺旋构象：相反，

  DOI：

  10.1021/jo015508e