2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine | 957228-08-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 二氮杂萘
• 英文名称: 2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
• CAS: 957228-08-9
• 化学式: C₂₂H₂₇BN₂O₂
• 分子量: 362.28
• InChiKey: FBYZGZNMGXOFCR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.59
• 重原子数：
  27.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  5.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.45
• 拓扑面积：
  24.94
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  4.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine 在 2-双环己基膦-2',6'-二甲氧基联苯 、 ammonium acetate 、 palladium diacetate 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 6.0h， 生成
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡内的分子内硝基芳香相互作用：定量评估。

  摘要：

  硝基和芳环之间的相互作用已被确定为许多高能材料的固态结构内的重要方面。我们研究了固态和溶液状态下分子“扭转平衡”内的硝基-芳族相互作用。我们的天平具有Tröger碱和在萘环的1和8位取代的硝基烯烃官能团。由于绕联芳基轴的旋转受到限制，所以该天平可以适应两个主要的阻转异构构象：折叠和展开。分子内硝基-芳族相互作用仅在折叠状态下才可行。包含高度电子不足的芳环的扭转平衡在折叠状态下结晶，导致形成短的（<3.4Å）分子内NO···芳族接触。另一方面，对于富电子芳族化合物，平衡基团以未折叠构象结晶，其中硝基避开了芳族化合物表面。在溶液中，在不同溶剂中相互作用的强度确定为<1 kcal / mol。取代基效应研究表明，相互作用包括静电力的一部分。

  DOI：

  10.1021/acs.cgd.8b01138
• 作为产物：
  描述：

  2,8-dibromo-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]-diazocine 在 正丁基锂 、 palladium bis[bis(diphenylphosphino)ferrocene] dichloride 、 potassium acetate 作用下， 以 四氢呋喃 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 17.61h， 生成 2-methyl-8-(4,4,5,5-tetramethyl-[1,3,2]dioxaborolan-2-yl)-6H,12H-5,11-methanodibenzo[b,f][1,5]diazocine
  参考文献：
  名称：

  分子扭转平衡研究：附近的阴离子基团对非极性表面之间的疏水相互作用影响很小

  摘要：

  极性基团对水具有溶剂排序效应，因此可能影响附近亲脂表面的疏水结合能。这意味着过量表面自由能缔合能的测定需要考虑附近的极性官能团。本文报告了一项衡量这种可能影响的研究结果。从此处使用的模型得出的结论是，疏水表面附近的阴离子极性基团对疏水缔合的程度影响很小或没有影响。

  DOI：

  10.1002/chem.201901208

文献信息

• Unraveling the Role of Alkyl F on CH−π Interactions and Uncovering the Tipping Point for Fluorophobicity
  作者：Mark R. Ams、Michael Fields、Timothy Grabnic、Benjamin G. Janesko、Matthias Zeller、Rose Sheridan、Amanda Shay

  DOI：10.1021/acs.joc.5b01072

  日期：2015.8.7

  Although fluorine often plays an influential role in molecular recognition, little is known about the effect of aliphatic fluorine on the CH-pi interaction in solution. A series of molecular balances were synthesized that contain fluorinated and nonfluorinated alkyl groups. Our findings indicate that fluorine's polarizing ability does enhance CH-7r binding and depends on molecular orientation. Surprisingly, when the terminal end of the alkyl group is completely fluorinated, the balance tips toward fluorophobicity and assumes an unusual constrained conformation.
• A Minimal Protein Folding Model To Measure Hydrophobic and CH–π Effects on Interactions between Nonpolar Surfaces in Water
  作者：Brijesh Bhayana、Craig S. Wilcox

  DOI：10.1002/anie.200700932

  日期：2007.9.10