Propiophenon-Na-enolat | 79342-33-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: Propiophenon-Na-enolat
• 英文别名: Propiophenon-Na-salz
• CAS: 79342-33-9
• 化学式: C₉H₉O*Na
• 分子量: 156.16
• InChiKey: FFZZXDISEQYQHJ-UHFFFAOYSA-M

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -1.59
• 重原子数：
  11.0
• 可旋转键数：
  1.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  23.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  、 Propiophenon-Na-enolat 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.5h， 生成 1-(4-methoxyphenyl)-2-methyl-3-phenylpropane-1,3-dione
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的羰基化α-芳基化：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二

  DOI：

  10.1002/chem.201303384
• 作为产物：
  描述：

  苯丙酮 在 18-冠醚-6 、 sodium hydride 作用下， 以 六甲基磷酰三胺 为溶剂， 生成 Propiophenon-Na-enolat
  参考文献：
  名称：

  Gompper, Rudolf; Vogt, Hans-Hubert, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 8, p. 2866 - 2883

  摘要：

  DOI：
• 作为试剂：
  描述：

  1,3-双(二苯基膦)丙烷 、 bis(dibenzylideneacetone)-palladium⁽⁰⁾ 在 Propiophenon-Na-enolat 作用下， 以 1,4-二氧六环 为溶剂， 反应 0.25h， 生成 [Pd(dppp)₂]
  参考文献：
  名称：

  钯催化芳基溴化物的羰基化α-芳基化：范围和机理研究

  摘要：

  据报道，使用钯催化的酮与芳基溴化物的羰基化α-芳基化反应，可以合成芳基1,3-二酮的三组分反应条件。通过使用衍生自[Pd（dba）2 ]（dba =二亚苄基丙酮）作为钯源和1,3-双（二苯基膦基）丙烷（DPPP）作为二齿配体的催化体系找到了最佳条件。这些转化是在两室反应器COware中进行的，仅应用了从CO释放化合物9-甲基芴-9-羰基氯（COgen）产生的1.5当量的一氧化碳。该方法论证明可适用于多种芳基和杂芳基溴化物，从而导致多种芳基1,3-二酮。依靠31 P和进行13 C NMR光谱分析以确定可能的催化途径。我们的结果表明，[Pd（dba）2 ]和DPPP的组合仅在存在苯乙酮烯醇钠的情况下才对4-溴苯甲醚具有反应性，这表明[Pd（dppp）（enolate）]阴离子是在生成苯丙酮之前最初生成的。氧化加成步骤。随后将CO插入[Pd（Ar）（dppp）（烯酸酯）]物种中，提供了1,3-二

  DOI：

  10.1002/chem.201303384

文献信息

• A Facile One-Pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethanesulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Tomofumi Minowa、Hidehiko Fujisawa、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1248/cpb.53.476

  日期：——

  C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded smoothly, and

  报道了衍生自丙二酸甲酯，β-酮酸酯，β-氰基酯，β-氰基砜，酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简单的一锅C-苄基化。通过用二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）处理各种苄醇而形成的烷氧基二苯s盐的反应进行得很顺利，并且以高至高收率获得了相应的C-苄基化产物。
• A Facile One-pot Benzylation of Sodium Enolates Using Trifluoromethansulfonic Anhydride and Diphenyl Sulfoxide
  作者：Tomofumi Takuwa、Jim Yoshitaka Onishi、Jun-ichi Matsuo、Teruaki Mukaiyama

  DOI：10.1246/cl.2004.8

  日期：2004.1

  A facile one-pot C-benzylation of various sodium enolates derived from methyl malonate, beta-ketoesters, a beta-cyanoester, a beta-cyanosulfone, ketones and a carboxylic ester is reported. Reaction of alkoxydiphenylsulfonium salts formed by treating various benzyl alcohols with diphenyl sulfide bis(trifluoromethanesulfonate) (derived from trifluoromethanesulfonic anhydride and diphenyl sulfoxide) proceeded

  报道了衍生自丙二酸甲酯、β-酮酯、β-氰基酯、β-氰基砜、酮和羧酸酯的各种烯醇钠的简便的一锅 C-苄基化。各种苄醇与二苯硫醚双（三氟甲磺酸盐）（衍生自三氟甲磺酸酐和二苯亚砜）反应生成的烷氧基二苯锍盐反应顺利进行，得到相应的C-苄基化产物，收率良好至高。