1-phenylseleno-2-methylisopropanol | 28897-11-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-phenylseleno-2-methylisopropanol
• 英文别名: 2-Methyl-1-phenylselanylpropan-2-ol
• CAS: 28897-11-2
• 化学式: C₁₀H₁₄OSe
• 分子量: 229.181
• InChiKey: WAOJUUUOSZUFPD-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  298.1±32.0 °C(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.21
• 重原子数：
  12
• 可旋转键数：
  3
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.4
• 拓扑面积：
  20.2
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  Isobutyl(phenyl)selenoxid 在 zeolite NaY 、 水 作用下， 以 Petroleum ether 为溶剂， 反应 18.0h， 生成 1-phenylseleno-2-methylisopropanol
  参考文献：
  名称：

  NaY沸石在其超笼中烷基芳基亚硒酸酯热反应中的新作用。

  摘要：

  NaY沸石超笼中的烷基芳基亚硒酸盐在水或甲醇存在下的热反应分别生成β-羟基或β-甲氧基烷基芳基硒化物，NaY起到稳定反应性ArSeOH并分离-阴离子的新作用。来自碳离子的OH，它与-OH同时存在于超笼中。

  DOI：

  10.1039/b211833e

文献信息

• 一种β-羟基苯基硒醚化合物的制备方法
  申请人：温州大学

  公开号：CN107382803B

  公开（公告）日：2019-03-29

  本发明涉及有机化合物合成技术领域，尤其是涉及一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法。一种β‑羟基苯基硒醚化合物的制备方法，以具有如式(I)所示结构的芳硼酸、单质硒与如式(II)所示的环氧乙烷衍生物为原料，在铜催化剂、银盐和碱的共同作用下，在反应溶剂中通过单质硒的插入反应得到如式(III)所示的β‑羟基苯基硒醚化合物；式(I)、式(II)和式(III)中，R1、R2各自独立地选自H、苯环、萘环、杂环、取代苯环、直链烷基、支链烷基、卤素、硝基和氰基中的一种。
• Phenylselenenyl chloride in acetonitrile-water
  作者：Akio Toshimitsu、Toshiaki Aoai、Hiroto Owada、Sakae Uemura、Masaya Okano

  DOI：10.1016/s0040-4020(01)96781-x

  日期：1985.1

  convenient method for hydroxyselenation of olefins so far reported. When the reaction was applied to conjugated dienes, monohydroxyselenated products were obtained in good to excellent yields. From non-conjugated dienes, on the other hand, cyclic ethers containing two phenylseleno groups were produced in good to excellent yields, the first step of this reaction being the hydroxyselenation of one double bond

  苯硒基氯与烯烃在乙腈水溶液中的反应以优异的收率提供了β-羟烷基苯基硒化物，为迄今为止报道的烯烃的羟基硒化提供了最方便的方法。当将反应应用于共轭二烯时，以良好至优异的产率获得了单羟基硒化的产物。另一方面，由非共轭二烯以良好至极佳的产率制备了含有两个苯基硒烯基的环状醚，该反应的第一步是一个双键的羟基硒基化。
• Synthesis of β-Hydroxy Aryl Selenides via Transition-Metal-Free Three-Component Reaction of Arylamines, Elemental Selenium, and Epoxides
  作者：Hongwei Wang、Hongchen Li、Guoqi Yu、Yun-Bing Zhou、Yalong Bai、Yanling Hei、Junwei Chen

  DOI：10.1055/a-1499-8742

  日期：2021.10

  valuable β-hydroxy aryl selenides from easily available arylamines, elemental selenium, and epoxides through a transition-metal-free radical process is described. A wide variety of β-hydroxy aryl selenides were obtained in good to excellent yields with excellent stereo- and regioselectivity. In this reaction, two C–Se bonds can be built along with the cleavage of a C–N and C–O bond, demonstrating the

  描述了一种通过过渡金属自由基过程从容易获得的芳胺、元素硒和环氧化物构建有价值的 β-羟基芳基硒化物的有效方案。以良好的收率和出色的立体选择性和区域选择性获得了多种 β-羟基芳基硒化物。在该反应中，随着 C-N 和 C-O 键的断裂，可以建立两个 C-Se 键，证明了该方法的高步骤经济性和效率。
• Copper-Catalyzed Oxirane-Opening Reaction with Aryl Iodides and Se Powder
  作者：Lin Min、Ge Wu、Miaochang Liu、Wenxia Gao、Jinchang Ding、Jiuxi Chen、Xiaobo Huang、Huayue Wu

  DOI：10.1021/acs.joc.6b01274

  日期：2016.9.2

  Se powder as the selenating reagent, the copper-catalyzed double C–Se cross-coupling of aryl iodides, epoxides, and elemental selenium has been developed. This strategy provides a straightforward approach to the synthesis of β-hydroxy phenylselenides with excellent regioselectivity of the ring opening reaction. This process proceeds in generally good yields and is compatible with a broad range of functional

  使用硒粉作为硒化剂，已开发出铜催化的芳基碘化物，环氧化物和元素硒的双C-Se交叉偶联。该策略为开环反应的区域选择性优异的β-羟基苯基硒化物的合成提供了一种直接的方法。该方法通常以良好的收率进行，并且与多种官能团相容。
• 一种β-羟基硒醚化合物及制备方法
  申请人：温州医科大学

  公开号：CN108863878A

  公开（公告）日：2018-11-23

  本发明涉及一种β‑羟基硒醚化合物及制备方法，在有机溶剂中，以环氧化合物与苯硼酸为反应原料，以单质硒为硒基化试剂，在过渡金属催化剂银和碱的共同促进作用下，通过串联反应得到β‑羟基硒醚化合物。所述方法反应条件简单、产物的产率和纯度高，为β‑羟基硒醚化合物开拓了新的合成路线和方法，具有良好的应用潜力和研究价值。