<1-2H>cyclohexylamine | 92475-62-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氮化合物
• 英文名称: <1-2H>cyclohexylamine
• 英文别名: cyclohexan-1-d-1-amine；1-deuterio-cyclohexylamine；1-Deuterio-cyclohexylamin；(1-D)-Cyclohexylamin；1-deuteriocyclohexan-1-amine
• CAS: 92475-62-2
• 化学式: C₆H₁₃N
• 分子量: 100.168
• InChiKey: PAFZNILMFXTMIY-RAMDWTOOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.28
• 重原子数：
  7.0
• 可旋转键数：
  0.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  1.0
• 拓扑面积：
  26.02
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  1.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  <1-2H>cyclohexylamine 在 乙醇 、 1,5,7-三氮杂双环[4.4.0]癸-5-烯 、 N,N-二异丙基乙胺 、 sodium hydroxide 作用下， 以 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 78.5h， 生成 N-[(1,3-bis(cyclohexyl-1-d)-2,4,6-trioxo-5-hexahydropyrimidinyl)carbonyl]glycine
  参考文献：
  名称：

  一种取代的嘧啶三酮化合物及包含该化合物 的组合物及其用途

  摘要：

  本发明提供了一种取代的嘧啶三酮化合物及包含该化合物的组合物及其用途，本发明公开了如式(I)所示的嘧啶三酮化合物，或其晶型、药学上可接受的盐、前药，立体异构体、水合物或溶剂化合物。本发明所述的嘧啶三酮化合物及包含该化合物的组合物可用于调节缺氧诱导因子(HIF)和/或内源性促红细胞生成素(EPO)，可用于制备调控人体贫血的药物。

  公开号：

  CN108623528B
• 作为产物：
  描述：

  N-benzylcyclohexylimine 在 硼氘化钠 、 palladium on activated charcoal 、 氢气 、 palladium(II) hydroxide 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 73.0h， 生成 <1-2H>cyclohexylamine
  参考文献：
  名称：

  手性环丙烯亚胺对映选择性布朗斯特碱催化的过渡态分析

  摘要：

  实验性 13C 动力学同位素效应已被用于研究由手性 2,3-双（二环己基氨基）环丙烯亚胺催化剂催化的甘氨酸亚胺与丙烯酸苄酯的迈克尔加成反应的限速步骤。发现反应是通过限速碳-碳键形成进行的。在密度泛函理论计算的基础上确定了对映选择性的起源和负责过渡态组织的关键非共价 CH···O 相互作用，并使用实验标记研究进行了探索。由此产生的决定对映选择性的过渡态的高分辨率实验图片有望指导新的催化剂设计和反应开发。

  DOI：

  10.1021/ja504532d

文献信息

• Tertiary Amines as Synthetic Equivalents of Vinyl Cations: Zinc Bromide Promoted Coupling of Propargylamines with α-Isocyanoacetamides To Give 2,4,5-Trisubstituted Oxazoles Initiated by an Internal Redox Process
  作者：Yann Odabachian、Qian Wang、Jieping Zhu

  DOI：10.1002/chem.201302106

  日期：2013.9.9

  Crabée interrupted: Propargylamines 1 react with α-isocyanoacetamides 2 in the presence of zinc bromide to afford vinyl oxazoles 3. The transformation, wherein the propargylamine acts as a vinyl cation synthetic equivalent, involves a domino sequence incorporating a 1,5-hydride shift, intermolecular trapping/cyclization, and a 1,6-elimination (see scheme).

  螃蟹被打断：在溴化锌存在下，炔丙胺1与α-异氰基乙酰胺2反应得到乙烯基恶唑3。该转化（其中炔丙基胺充当乙烯基阳离子合成等价物）涉及一个结合了1,5-氢化物移位的多米诺序列，分子间的捕获/环化和1,6-消除（参见方案）。
• Synthesis of .ALPHA.-deuterium-labelled clohexylamine and its deamination by rabbit liver microsomes.
  作者：Hideo KUREBAYASHI、Masamichi FUKUOKA、Akira TANAKA

  DOI：10.1248/cpb.37.1097

  日期：——

  order to investigate the isotope effect on the microsomal oxidative deamination of cyclohexylamine, alpha-deuterium(D)-labelled cyclohexylamine was synthesized. The deuterium labelling was found exclusively at the alpha-position with a purity of greater than 99 atom percent. Metabolic studies in vitro indicate that a significant deuterium isotope effect operates in the oxidative deamination of alpha-D-labelled

  为了研究同位素对环己胺的微粒体氧化脱氨反应的影响，合成了α-氘（D）标记的环己胺。氘标记仅在α-位置发现，纯度大于99原子％。体外代谢研究表明，在α-D标记的环己胺的氧化脱氨中，氘同位素具有明显的作用。在还原的烟酰胺腺嘌呤二核苷酸磷酸（NADPH）和氧气存在下与兔肝微粒体一起孵育时，表观脱氨速率常数的比率（kH / kD）为2.0 +/- 0.2（平均值+/- SD）。
• Deconstructive Carboxylation of Activated Alkenes with Carbon Dioxide
  作者：Pan‐Feng Yuan、Zhao Yang、Shan‐Shan Zhang、Can‐Ming Zhu、Xiu‐Long Yang、Qing‐Yuan Meng

  DOI：10.1002/anie.202313030

  日期：2024.1.25

  A novel metal-free photochemical method for the deconstructive carboxylation of alkenes with CO2 is reported for the first time. The power of this strategy is demonstrated for the late-stage carboxylation of bioactive molecule derivatives and the synthesis of propionate nonsteroidal anti-inflammatory drugs.

  首次报道了一种用于烯烃与CO 2解构羧化的新型无金属光化学方法。该策略的威力在生物活性分子衍生物的后期羧化和丙酸酯非甾体抗炎药的合成中得到了证明。
• Effect of Hyperconjugation on the Decomposition of<i>N</i>-Alkyl-<i>N</i>-nitrosoacetamide
  作者：Masuo Murakami、Katsuhiko Akagi、Yonosuke Mori

  DOI：10.1246/bcsj.35.11

  日期：1962.1
• Regioselective Ring Expansion of 2,4-Diiminoazetidines via Cleavage of C–N and C(sp³)–H Bonds: Efficient Construction of 2,3-Dihydropyrimidinesulfonamides
  作者：Yang Wang、Yue Chi、Wen-Xiong Zhang、Zhenfeng Xi

  DOI：10.1021/ja211486f

  日期：2012.2.15

  A highly regioselective base-mediated ring expansion of 2,4-diiminoazetidines via cleavage of C-N and C(sp(3))-H bonds is achieved for the first time to afford efficiently 2,3-dihydropyrimidinesulfonamides. The mechanism of the ring expansion via tandem 4 pi electrocyclic ring-opening/1,5-H shift/6 pi electrocydic ring-closing is well confirmed by the trapping experiments of two key intermediates and deuterium labeling studies.