2,6-bis(mercaptomethyl)nitrobenzene | 78007-11-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 2,6-bis(mercaptomethyl)nitrobenzene
• 英文别名: 2-Nitro-1,3-benzolbis(methanthiol)；[2-Nitro-3-(sulfanylmethyl)phenyl]methanethiol
• CAS: 78007-11-1
• 化学式: C₈H₉NO₂S₂
• 分子量: 215.297
• InChiKey: MZORXSRYWGWFMX-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  353.7±32.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.329±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.9
• 重原子数：
  13
• 可旋转键数：
  2
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.25
• 拓扑面积：
  47.8
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,6-bis(mercaptomethyl)nitrobenzene 在 sodium hydrogensulfide 作用下， 以 甲醇 、 甲苯 为溶剂， 反应 12.0h， 生成 syn-9-amino-18-nitro-2,11-dithia[3.3]metacyclophane
  参考文献：
  名称：

  Intra- and intermolecular interactions in substituted dithia[3.3]metacyclophanes

  摘要：

  通过 1H-NMR 和红外光谱以及 X 射线结构分析，研究了内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]偏环烷的构象特性和分子内氢键。研究表明，氨基质子和桥硫原子之间的分子内氢键网络与环烷的构象密切相关。此外，还对内部位置带有氨基和硝基的二硫杂[3.3]偏环烷进行了晶体结构分析。研究发现，由于分子间的π-π相互作用，分子在晶体中组合成一维阵列柱，这种柱状结构会因分子间氢键的发生而变形。

  DOI：

  10.1039/b100285f
• 作为产物：
  描述：

  1,3-双(溴甲基)-2-硝基苯 在 sodium hydroxide 、 硫脲 作用下， 生成 2,6-bis(mercaptomethyl)nitrobenzene
  参考文献：
  名称：

  Boeckmann, Klaus; Voegtle, Fritz, Chemische Berichte, 1981, vol. 114, # 3, p. 1065 - 1073

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Conformational and Intramolecular Hydrogen-Bonding Properties of Substituted Dithia[3.3]metacyclophanes
  作者：Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata、Akihiko Tsuge

  DOI：10.1246/cl.1999.167

  日期：1999.2

  Conformational properties and intramolecular hydrogen-bondings of dithia[3.3]metacyclophanes carrying one or two amino group on their internal positions were studied by 1H-NMR, IR spectra and X-ray structural analyses. It was found out that intramolecular hydrogen-bonding network between amino protons and bridge sulfur atoms is formed and it is closely related to the conformations of cyclophanes.

  通过1H-NMR、IR光谱和X射线结构分析研究了在其内部位置带有一个或两个氨基的二硫杂[3.3]环芳烃的构象特性和分子内氢键。发现氨基质子与桥硫原子之间形成了分子内氢键网络，它与环芳的构象密切相关。
• Preparation and Molecular Arrangement of Novel Pyrenophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Yuji Tanba、Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata

  DOI：10.1246/cl.2002.384

  日期：2002.3

  A stack and an offset stack geometrical arrangements based on the columnar structure have been confirmed for the molecular packing of novel pyrenophanes consisting of aniline unit or nitrobenzene unit, respectively, in contrast to a herringbone arrangement identified for the pyrenophane having benzene unit. Such a columnar stack arrangement is probably due to weak intermolecular interaction between the pyrene and the opposite aromatic component.

  在由苯胺单元或硝基苯单元组成的新型芘的分子填料中，基于柱状结构的堆叠和偏移堆叠几何排列已被证实，与之形成对比的是由苯单元组成的芘的人字形排列。这种柱状堆叠排列可能是由于芘与相反的芳香成分之间的分子间相互作用较弱。
• Syntheses, structural properties, and charge-transfer complexes of pyrenophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Megumi Otsuka、Tetsuji Moriguch、Kazunori Sakata

  DOI：10.1039/b509719c

  日期：——

  benzene components has been confirmed for the pyrenophanes having the substituent at the outer position of the opposite benzene ring (perpendicular conformation). The NH-pi interaction between the inner amino group on the opposite benzene ring and the pyrene ring was observed. Formation of charge-transfer complexes of the pyrenophanes and tetracyanoethylene (TCNE) was performed. It has been found out

  制备了在苯环的内部位置或外部位置带有各种官能团的Dithia [3.3]（4,9）苯并吡喃庚烷。在相对的苯环的内部位置具有取代基的吡喃芬酮显示出the和苯成分以平行方式（平行构象）存在的构象。相反，对于在相对的苯环的外部位置具有取代基的吡咯烷酮，已经确认了以the和苯成分的垂直取向为特征的构象（垂直构象）。观察到相对苯环上的内部氨基与the环之间的NH-pi相互作用。进行了庚烯和四氰基乙烯（TCNE）的电荷转移复合物的形成。
• Preparation, Structural Properties, and Charge-Transfer Complexes of Novel Anthracenophanes
  作者：Akihiko Tsuge、Waka Iwasaki、Tetsuji Moriguchi、Kazunori Sakata

  DOI：10.1246/cl.2004.756

  日期：2004.6

  Cyclophanes consisting of the anthracene unit and the aromatic component carrying various substituents at the inner or the outer position (anthracenophanes) have been synthesized. Their structures were characterized by the NMR and the X-ray analyses. NH–π interaction between the anthracene ring and the inner amino group on the opposite ring was observed in this cyclophane system. It has been found out that the λmax values of charge-transfer complexes of anthracenophanes with TCNE are closely related to transannular and NH–π interaction.

  已经合成了由蒽单元和在内部或外部位置带有各种取代基的芳香族组分（蒽芬）组成的环芬。它们的结构通过NMR和X射线分析进行了表征。在该环芳系统中观察到蒽环与相对环上的内部氨基之间的 NH-π 相互作用。研究发现，蒽芬与TCNE的电荷转移配合物的λmax值与跨环和NH-π相互作用密切相关。
• BOECKMANN K.; VOGTLE F., CHEM. BER., 1981, 114, NO 3, 1065-1073
  作者：BOECKMANN K.、 VOGTLE F.

  DOI：——

  日期：——