Phenol, 2-[[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imino]methyl]-6-methoxy- | 88307-67-9

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 酚类
• 英文名称: Phenol, 2-[[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imino]methyl]-6-methoxy-
• 英文别名: 2-[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyliminomethyl]-6-methoxyphenol
• CAS: 88307-67-9
• 化学式: C₁₈H₂₁NO₄
• 分子量: 315.369
• InChiKey: CJQCATYNXFXZEG-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  23
• 可旋转键数：
  7
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.28
• 拓扑面积：
  60.3
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  Phenol, 2-[[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imino]methyl]-6-methoxy- 在 甲酸 、 钾硼氢 、 copper(II) sulfate 作用下， 以 乙醇 为溶剂， 反应 5.5h， 生成 Palmatrubine hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  发现小檗碱类似物作为有效且高选择性的 p300/CBP HAT 抑制剂

  摘要：

  p300 蛋白是癌症进展的正调节因子，与许多人类病理状况有关。为了找到有效的 p300/CBP HAT 抑制剂，我们筛选了内部化合物库并确定小檗碱作为先导化合物。接下来，我们设计、合成和筛选了一系列新型小檗碱类似物，发现类似物5d是一种有效的、高选择性的p300/CBP HAT抑制剂，对p300和CBP的IC 50值分别为0.070 μM和1.755 μM。 Western blotting进一步证明5d特异性降低H3K18Ac并干扰组蛋白乙酰转移酶的功能。虽然5d对MDA-MB-231细胞系只有中等抑制作用，但5d抑制了小鼠4T1肿瘤的生长，肿瘤重量抑制比（TWI）为39.7%。此外，脂质体封装5d将其对肿瘤生长的抑制增加至 57.8% TWI。此外， 5d对小鼠主要器官无明显毒性，药代动力学研究证实5d在体内具有良好的吸收特性。

  DOI：

  10.1016/j.bioorg.2023.106597
• 作为产物：
  描述：

  邻香草醛 、 3,4-二甲氧基苯乙胺 以 甲醇 为溶剂， 以95%的产率得到Phenol, 2-[[[2-(3,4-dimethoxyphenyl)ethyl]imino]methyl]-6-methoxy-
  参考文献：
  名称：

  新的 ON 席夫碱及其同配型 Zn、Ni 和 Cu 配合物 - 合成、结构表征和 DNA 结合研究

  摘要：

  新的席夫碱配体（L 1 H、L 2 H和L 3 H）及其同配体Zn(II)（1、2和3）、Ni(II)（4、5和6）和 Cu(II)（7, 8和9 ) 配合物已被合成。通过2-(3,4-二甲氧基苯基)乙胺分别与5-氯水杨醛、5-溴水杨醛和3-甲氧基水杨醛反应获得配体。所有这些化合物都通过 CHN 分析、FT-IR 和 UV-Vis 光谱进行了表征。配体和锌配合物的结构也被1 H 和13 C{1 H}核磁共振波谱。L 1 H、L 2 H和6的分子结构通过单晶X射线衍射研究确定。在所有复合物的一元的配体（大号1，L 2和大号3）作为ON供体通过甲亚胺氮和氧苯酚坐标的组合物[M（形成络合物大号1-3）2 ]（1 - 9）。L 1 H、L 2 H和6的晶体结构具有 CH…π 和 CH…O 类型的分子间二级键合相互作用。已经通过电子吸收滴定评估了配体和复合物的小牛胸腺-DNA结合相互作用，其显示通过嵌入模式的强烈结合和发现的约10

  DOI：

  10.1016/j.molstruc.2022.132365