1-(p-tolyl)hept-1-yn-3-one | 1597415-58-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 1-(p-tolyl)hept-1-yn-3-one
• 英文别名: 1-(4-Methylphenyl)hept-1-yn-3-one
• CAS: 1597415-58-1
• 化学式: C₁₄H₁₆O
• 分子量: 200.28
• InChiKey: NRSYUNPIXNSYSR-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.9
• 重原子数：
  15
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.36
• 拓扑面积：
  17.1
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  1

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  三甲基(对甲苯乙炔)硅烷 在 tris(2,2-bipyridine)ruthenium(II) hexafluorophosphate 、 1-羟基-4,5,6,7-四氟-1-氧代-1H-1,5-苯并[D][1,2]碘酮-3-酮 、 三氟甲磺酸三甲基硅酯 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 17.0h， 生成 1-(p-tolyl)hept-1-yn-3-one
  参考文献：
  名称：

  选择性羰基-C（sp3）键裂解通过光氧化还原催化构建亚胺，壬酸酯和壬烯

  摘要：

  碳-碳键的裂解/官能化具有合成价值，选择性的羰基-C（sp 3）键的裂解/炔基化在构建酰胺，炔酸和炔酮方面提供了新的视角。这里报道的是第一个通过光氧化还原催化的烷氧基-自由基使羰基-C（sp 3）键裂解/炔基化反应。使用新型环状碘（III）试剂对于从β-羰基醇（包括具有高氧化还原电势（ 相对于MeCN中的SCE而言> 2.2 V））生成β-羰基烷氧基自由基是必不可少的。β-酰胺，β-酯和β-酮醇首次在温和的反应条件下，分别产生了酰胺，amide酸酯和炔酮，具有出色的区域选择性和化学选择性。

  DOI：

  10.1002/anie.201611897

文献信息

• Dehydrogenative Meyer-Schuster-Like Rearrangement: A Gold-Catalyzed Reaction Generating an Alkyne
  作者：Yang Yu、Weibo Yang、Daniel Pflästerer、A. Stephen K. Hashmi

  DOI：10.1002/anie.201307647

  日期：2014.1.20

  oxidative gold‐catalyzed reaction. Gagosz’s catalyst in combination with PhI(OAc)2 is the best system for this conversion and 18 examples with yields up to 80 % are reported. The results indicate that the triple bond in the product is formed by elimination from a vinylgold intermediate. In a formal sense the new conversion overall is a dehydrogenative Meyer–Schuster rearrangement.

  容易获得的炔丙基酯在氧化金催化的反应中转化为倒置的炔基酮。加戈斯的催化剂与PhI（OAc）2结合是实现这种转化的最佳系统，据报道有18个实例的收率高达80％。结果表明，产物中的三键是通过从乙烯基金中间体中消除而形成的。从形式上讲，新的转化总体是脱氢的Meyer-Schuster重排。