{3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-1-[1-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-propyl}-(1H-benzoimidazol-5-yl)-amine | 1025367-69-4

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并间二氧杂环戊烯类
• 英文名称: {3-benzo[1,3]dioxol-5-yl-2-methyl-1-[1-(tetrahydro-furan-2-ylmethyl)-1H-tetrazol-5-yl]-propyl}-(1H-benzoimidazol-5-yl)-amine
• 英文别名: N-[3-(1,3-benzodioxol-5-yl)-2-methyl-1-[1-(oxolan-2-ylmethyl)tetrazol-5-yl]propyl]-3H-benzimidazol-5-amine
• CAS: 1025367-69-4
• 化学式: C₂₄H₂₇N₇O₃
• 分子量: 461.523
• InChiKey: IBZDYBSEGQFAKM-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.6
• 重原子数：
  34
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  6.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.42
• 拓扑面积：
  112
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  8

文献信息

• Novel Inhibitors of Glutaminyl Cyclase
  申请人：Thormann Michael

  公开号：US20080207715A1

  公开（公告）日：2008-08-28

  The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, wherein: R 1 represents heteroaryl, -carbocyclyl-heteroaryl, -alkenylheteroaryl or -alkylheteroaryl; R 2 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, haloalkyl, amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)O-alkyl and —C(O)OH; alkenyl; alkynyl; -alkyl-aryl; -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -heteroaryl-heteroaryl; -aryl-aryl; -aryl (monocyclic or bicyclic); heteroaryl (monocyclic or bicyclic); heterocyclyl; or R 2 together with R 4 may form a carbocyclyl group optionally substituted by one or more alkyl groups; R 3 represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, amino, halogen, haloalkyl, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, —C(O)OH and —C(O)O-alkyl; alkenyl; -alkyl-aryl; -alkyl(aryl) 2 , -alkyl(heteroaryl) 2 , -alkyl(aryl)(heteroaryl), -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl which heterocyclyl group may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, hydroxy and oxo ; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -aryl-aryl; -aryl-O-aryl, -heteroaryl-heteroaryl; -aryl; heteroaryl; heterocyclyl; -aryl-alkyl-aryl; -aryl-O-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heteroaryl; -alkyl-C(O)—NH-alkyl-heterocyclyl; -alkyl-C(O)—(N-piperidinyl) or -alkyl-C(O)—(N-pyrrolidinyl) in which piperidinyl or pyrrolidinyl may optionally be fused to optionally substituted phenyl. R 4 represents H or alkyl.

  本发明涉及式(I)化合物、组合物及其在疾病治疗中的用途，其中：R1表示杂环芳基、-碳环芳基-杂环芳基、-烯基杂环芳基或-烷基杂环芳基；R2表示烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、-烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被烷基、卤代烷基、氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）O-烷基和-C（O）OH中的一个或多个基团取代；烯基；炔基；-烷基-芳基；-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环环烷基；-烷基-碳环芳基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-杂环芳基-杂环芳基；-芳基-芳基；-芳基（单环或双环）；杂环芳基（单环或双环）；杂环环烷基；或R2与R4一起可以形成一个碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被一个或多个烷基取代；R3表示烷基，该烷基可以选择性地被氨基、卤素、羟基、烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；碳环芳基，该碳环芳基可以选择性地被烷基、氨基、卤素、卤代烷基、羟基、-烷氧基、-硫代烷基、-C（O）OH和-C（O）O-烷基中的一个或多个基团取代；烯基；-烷基-芳基；-烷基（芳基）2、-烷基（杂环芳基）2、-烷基（芳基）（杂环芳基）、-烷基-杂环芳基；-烷基-杂环环烷基，其中杂环环烷基可以选择性地被烷基、羟基和氧代基取代；-烷基-碳环芳基；-芳基-杂环芳基；-杂环芳基-芳基；-芳基-芳基；-芳基-O-芳基、-杂环芳基-杂环芳基；-芳基；杂环芳基；杂环环烷基；-芳基-烷基-芳基；-芳基-O-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环芳基；-烷基-C（O）-NH-烷基-杂环环烷基；-烷基-C（O）-（N-哌啶基）或-烷基-C（O）-（N-吡咯烷基），其中哌啶基或吡咯烷基可以选择性地与可选择取代的苯基融合；R4表示H或烷基。
• NOVEL INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE
  申请人：Probiodrug AG

  公开号：EP2086960B1

  公开（公告）日：2014-03-05
• US7741354B2
  申请人：——

  公开号：US7741354B2

  公开（公告）日：2010-06-22
• [EN] NOVEL INHIBITORS OF GLUTAMINYL CYCLASE<br/>[FR] NOUVEAUX INHIBITEURS DE LA GLUTAMINYL-CYCLASE
  申请人：PROBIODRUG AG

  公开号：WO2008055950A1

  公开（公告）日：2008-05-15

  [EN] The present invention relates to compounds of formula (I), combinations and uses thereof for disease therapy, wherein: R1 represents heteroaryl, -carbocyclyl-heteroaryl, -alkenylheteroaryl or -alkylheteroaryl; R² represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, -C(O)O-alkyl and -C(O)OH; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, haloalkyl, amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, -C(O)O-alkyl and -C(O)OH; alkenyl; alkynyl; -alkyl-aryl; -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -heteroaryl-heteroaryl; -aryl-aryl; -aryl (monocyclic or bicyclic); heteroaryl (monocyclic or bicyclic); heterocyclyl; or R² together with R⁴ may form a carbocyclyl group optionally substituted by one or more alkyl groups; R³ represents alkyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from amino, halogen, hydroxyl, alkoxy-, -thioalkyl, -C(O)OH and -C(O)O-alkyl; carbocyclyl, which may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, amino, halogen, haloalkyl, hydroxyl, -alkoxy, -thioalkyl, -C(O)OH and -C(O)O-alkyl; alkenyl; -alkyl- aryl; -alkyl(aryl)₂, -alkyl(heteroaryl)₂, -alkyl(aryl)(heteroaryl), -alkyl-heteroaryl; -alkyl-heterocyclyl which heterocyclyl group may optionally be substituted by one or more groups selected from alkyl, hydroxy and oxo; -alkyl-carbocyclyl; -aryl-heteroaryl; -heteroaryl-aryl; -aryl-aryl; -aryl-O-aryl, -heteroaryl-heteroaryl; -aryl; heteroaryl; heterocyclyl; -aryl-alkyl-aryl; -aryl-O-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)-NH-alkyl-aryl; -alkyl-C(O)-NH-alkyl-heteroaryl; -alkyl-C(O)-NH- alkyl-heterocyclyl; -alkyl-C(O)-(N-piperidinyl) or -alkyl-C(O)-(N-pyrrolidinyl) in which piperidinyl or pyrrolidinyl may optionally be fused to optionally substituted phenyl. R⁴ represents H or alkyl.
  [FR] La présente invention concerne des composés de formule (I), leurs combinaisons et leurs applications dans le traitement de maladies, où : R1 représente un groupe hétéroaryle, -carbocyclyl-hétéroaryle, -alcénylhétéroaryle ou -alkylhétéroaryle ; R² représente un groupe alkyle, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes amino, halogène, hydroxyle, -alcoxy, -thioalkyle, -C(O)O-alkyle et -C(O)OH ; carbocyclyle, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyle, halogénoalkyle, amino, halogène, hydroxyle, alcoxy-, -thioalkyle, -C(O)O-alkyle et -C(O)OH ; alcényle ; alcynyle ; -alkyl-aryle ; -alkyl-hétéroaryle ; -alkyl-hétérocyclyle ; -alkyl-carbocyclyle ; -aryl-hétéroaryle ; -hétéroaryl-aryle ; -hétéroaryl-hétéroaryle ; -aryl-aryle ; -aryle (monocyclique ou bicyclique) ; hétéroaryle (monocyclique ou bicyclique) ; hétérocyclyle ; ou R² conjointement avec R⁴ peuvent former un groupe carbocyclyle éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes alkyle ; R³ représente un groupe alkyle, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes amino, halogène, hydroxyle, alcoxy-, -thioalkyle, -C(O)OH et -C(O)O-alkyle ; carbocyclyle, qui peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyle, amino, halogène, halogénoalkyle, hydroxyle, -alcoxy, -thioalkyle, -C(O)OH et -C(O)O-alkyle ; alcényle ; -alkyl-aryle ; -alkyl(aryle)₂, -alkyl(hétéroaryle)₂, -alkyl(aryl)(hétéroaryle), -alkyl-hétéroaryle ; -alkyl-hétérocyclyle lequel groupe hétérocyclyle peut être éventuellement substitué par un ou plusieurs groupes choisis parmi les groupes alkyle, hydroxy et oxo ; -alkyl-carbocyclyle ; -aryl-hétéroaryle ; -hétéroaryl-aryle ; -aryl-aryle ; -aryl-O-aryle, -hétéroaryl-hétéroaryle ; -aryle ; hétéroaryle ; hétérocyclyle ; -aryl-alkyl-aryle ; -aryl-O-alkyl-aryle ; -alkyl-C(O)-NH-alkyl-aryle ; -alkyl-C(O)-NH-alkyl-hétéroaryle ; -alkyl-C(O)-NH-alkyl-hétérocyclyle ; -alkyl-C(O)-(N-pipéridinyle) ou -alkyl-C(O)-(N-pyrrolidinyle) où le groupe pipéridinyle ou pyrrolidinyle peut être éventuellement condensé avec un groupe phényle éventuellement substitué. R⁴ représente H ou un groupe alkyle.