6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid | 1159831-22-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 咪唑并吡啶类
• 英文名称: 6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
• CAS: 1159831-22-7
• 化学式: C₉H₇ClN₂O₂
• 分子量: 210.62
• InChiKey: MTGNAZVDKLPGFL-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 密度：
  1.51±0.1 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  2.6
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.11
• 拓扑面积：
  54.6
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  3

安全信息

• 危险性防范说明：
  P261,P264,P271,P280,P302+P352,P304+P340,P305+P351+P338,P312,P362,P403+P233,P501
• 危险性描述：
  H315,H319,H335

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid 在 盐酸 、 二苯基膦叠氮化物 、 sodium hydride 、 三乙胺 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 N,N-二甲基甲酰胺 为溶剂， 反应 30.17h， 生成 Methyl 4-(N-(6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridin-2-yl)sulfamoyl)benzoate hydrochloride
  参考文献：
  名称：

  IMIDAZO[1,2-a]PYRIDINE SULFONAMIDES AS TRPM8 MODULATORS

  摘要：

  揭示了用于治疗各种疾病、综合征、状况和障碍的化合物、组合物和方法，包括疼痛。这些化合物由以下的化学式I代表：其中Y、R1、R2和在此有定义。

  公开号：

  US20120149699A1
• 作为产物：
  描述：

  methyl 6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylate 在 potassium hydroxide 、 盐酸 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 16.0h， 生成 6-chloro-3-methylimidazo[1,2-a]pyridine-2-carboxylic acid
  参考文献：
  名称：

  FUSED MULTI-CYCLIC SULFONE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE AND METHODS OF USE THEREOF

  摘要：

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A 5 、A 6 、A 8 、R 1 、R 2 、R 3 、R 7 、X、Y、n和o在此独立定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和其亚式化合物、化学式III的化合物、中间体以及用于制备化学式I-III及其亚式化合物的化合物的制备过程和方法。

  公开号：

  US20140213581A1

文献信息

• [EN] PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE<br/>[FR] COMPOSÉS À BASE DE 1,3-OXAZIN-2-AMINE FUSIONNÉE AVEC DU CYCLOPROPYLE PERFLUORÉ UTILISABLES EN TANT QU'INHIBITEURS DE LA BÊTA-SÉCRÉTASE ET LEURS PROCÉDÉS D'UTILISATION
  申请人：AMGEN INC

  公开号：WO2014138484A1

  公开（公告）日：2014-09-12

  PERFLUORINATED CYCLOPROPYL FUSED 1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE ABSTRACT OF THE DISCLOSURE The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: INSERT STRUCTURE HERE} I wherein variables A4, A5, A6, A8, each of Ra, Rb, R1, R2, R3 and R7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and methods for preparing compounds of the invention.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I：在此插入结构} I，其中变量A4、A5、A6、A8，以及化学式I中的每个Ra、Rb、R1、R2、R3和R7，在本文中分别定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的化合物和组合物的用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和III的化合物，以及其亚式化合物、中间体和制备本发明化合物的方法。
• [EN] BACE1 INHIBITORS<br/>[FR] INHIBITEURS DE BACE1
  申请人：HOFFMANN LA ROCHE

  公开号：WO2016055496A1

  公开（公告）日：2016-04-14

  The present invention provides a compound of formula I, having BACE1 inhibitory activity, their manufacture, pharmaceutical compositions containing them and their use as therapeutically active substances. The active compounds of the present invention are useful in the therapeutic and/or prophylactic treatment of e.g. Alzheimer's disease.

  本发明提供了一种具有BACE1抑制活性的I式化合物，其制备方法，含有它们的药物组合物以及它们作为治疗活性物质的用途。本发明的活性化合物在治疗和/或预防治疗例如阿尔茨海默病等疾病中是有用的。
• PERFLUORINATED 5,6-DIHYDRO-4H-1,3-OXAZIN-2-AMINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE INHIBITORS AND METHODS OF USE
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20140249104A1

  公开（公告）日：2014-09-04

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , each of R 1 and R 2 , R 3 and R 7 of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formulas II and III, and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物的通用公式为I： 其中变量A4，A5，A6，A8，公式I中的R1和R2，R3和R7各自独立定义如下。本发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及使用这些化合物和组合物治疗与A-β斑块形成和沉积相关的疾病和/或状况，这些疾病和/或状况是由BACE的生物活性引起的。这样的BACE介导的疾病包括，例如，阿尔茨海默病，认知缺陷，认知障碍，精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。本发明进一步提供了公式II和III的化合物，以及其子公式的实施例，中间体和用于制备公式I-III化合物的过程和方法。
• BRIDGED BICYCLIC AMINO THIAZINE DIOXIDE COMPOUNDS AS INHIBITORS OF BETA-SECRETASE AND METHODS OF USE THEREOF
  申请人：AMGEN INC.

  公开号：US20150038497A1

  公开（公告）日：2015-02-05

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , R 1 , R 2 , R 3 , R 7 and n of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formula II and sub-formula embodiments thereof, compounds of Formula III, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-III, and sub-Formulas thereof.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A4、A5、A6、A8、R1、R2、R3、R7和n，在本文中分别定义。该发明还提供了包括这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II和其亚式化合物、化学式III的化合物、中间体以及用于制备化学式I-III及其亚式化合物的化合物的制备的过程和方法。
• AMINO-DIHYDROTHIAZINE AND AMINO-DIOXIDO DIHYDROTHIAZINE COMPOUNDS AS BETA-SECRETASE ANTAGONISTS AND METHODS OF USE
  申请人：Amgen Inc.

  公开号：US20140107109A1

  公开（公告）日：2014-04-17

  The present invention provides a new class of compounds useful for the modulation of beta-secretase enzyme (BACE) activity. The compounds have a general Formula I: wherein variables A 4 , A 5 , A 6 , A 8 , R 1 , R 2 , R 3 , R 7 and n of Formula I, independently, are defined herein. The invention also provides pharmaceutical compositions comprising the compounds, and corresponding uses of the compounds and compositions for treatment of disorders and/or conditions related to A-beta plaque formation and deposition, resulting from the biological activity of BACE. Such BACE mediated disorders include, for example, Alzheimer's Disease, cognitive deficits, cognitive impairments, schizophrenia and other central nervous system conditions. The invention further provides compounds of Formula II and sub-formula embodiments thereof, intermediates and processes and methods useful for the preparation of compounds of Formulas I-II.

  本发明提供了一类新的化合物，用于调节β-分泌酶（BACE）活性。这些化合物具有一般的化学式I： 其中化学式I中的变量A4、A5、A6、A8、R1、R2、R3、R7和n在此独立地被定义。该发明还提供了包含这些化合物的药物组合物，以及这些化合物和组合物用于治疗与A-beta斑块形成和沉积相关的疾病和/或症状的对应用途，这些疾病和症状是由BACE的生物活性引起的。这种由BACE介导的疾病包括阿尔茨海默病、认知缺陷、认知障碍、精神分裂症和其他中枢神经系统疾病。该发明还提供了化学式II的化合物及其亚式化合物，中间体和用于制备化学式I-II化合物的有用过程和方法。