3-methyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one | 21083-31-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 唑烷类
• 英文名称: 3-methyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
• 英文别名: 3-Methyl-5-phenyl-2-thiohydantoin；3-methyl-5-phenyl-2-sulfanylideneimidazolidin-4-one
• CAS: 21083-31-8
• 化学式: C₁₀H₁₀N₂OS
• mdl: MFCD03194308
• 分子量: 206.268
• InChiKey: NXAUWIJBHLAUCB-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  1.3
• 重原子数：
  14
• 可旋转键数：
  1
• 环数：
  2.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.2
• 拓扑面积：
  64.4
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  2

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  N-[2-(methylamino)-4-phenyl-1,3-thiazol-5-yl]acetamide 在 盐酸 、 水 、 碳酸氢钠 作用下， 以 乙醇 、 水 为溶剂， 反应 2.0h， 以88%的产率得到3-methyl-5-phenyl-2-thioxoimidazolidin-4-one
  参考文献：
  名称：

  Synthesis of new 2,5-diamino-1,3-thiazole and 2-thiohydantoin derivatives by condensation of N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides with thioureas

  摘要：

  N-(2-Aryl-1-chloro-2-oxoethyl) carboxamides react under mild conditions with thiourea, N-alkyl-and N-arylthioureas, and various N,N'-disubstituted thioureas, following the Hantzsch reaction scheme. The reactions are selective, and the resulting 2,5-diamino-1,3-thiazole derivatives undergo recyclization acid followed by hydrolysis to give substituted 2-thiohydantoins on heating with hydrochloric acid in ethanol.

  DOI：

  10.1134/s1070363208070268

文献信息

• An Efficient Method for Synthesis of Thiohydantoins with a-Amino Esters Under Microwave Irradiation
  作者：Yanmei Zhao、Zhouyu Wang、Zhenju Jiang、Hualin Feng、Li Liu、Ju Wang

  DOI：10.14233/ajchem.2014.16119

  日期：——

  An efficient and simple way for synthesis of thiohydantoins is reported. In the absence of any additional catalysts, a series of thiohydantoins were synthesized with amino esters and isothiocyanates in aqueous medium under microwave irradiation. Excellent isolated yields (up to 98 %) were obtained under mild conditions.

  报告采用了一种高效而简单的方法合成硫代海因。在没有任何额外催化剂的情况下，在微波辐照下，在水介质中用氨基酯和异硫氰酸盐合成了一系列硫代海因。在温和的条件下，获得了极佳的分离产率（高达 98%）。