5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-ethynyl Zn(II) porphyrin | 294183-82-7

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: 5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-ethynyl Zn(II) porphyrin
• 英文别名: [5,15-bis(3',5'-di-tert-butylphenyl)-10-ethynylporphyrinato]zinc(II)；[5-ethynyl-10,20-bis[3',5'-(di-tert-butyl)phenyl]porphinato]zinc(II)；5,15-bis(3,5-di-tert-butylbenzene)ethynylporphyrinato Zn(II)；(5,15-(3,5-(t-Bu)2C6H3)-10-ethynylporphinato)zinc(II)
• CAS: 294183-82-7
• 化学式: C₅₀H₅₂N₄Zn
• 分子量: 774.38
• InChiKey: OCDAMYVYBNIYCR-PIDBOACSSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  None
• 重原子数：
  None
• 可旋转键数：
  None
• 环数：
  None
• sp3杂化的碳原子比例：
  None
• 拓扑面积：
  None
• 氢给体数：
  None
• 氢受体数：
  None

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl)-10-ethynyl Zn(II) porphyrin 、 苄基叠氮 在 copper(l) chloride 作用下， 以 甲苯 为溶剂， 反应 24.0h， 以74%的产率得到10-triazolyl-5,15-bis(3,5-di-tert-butylphenyl) Zn(II) porphyrin
  参考文献：
  名称：

  由内消旋三唑自组装的L型中观中键连接的ZnII三卟啉的自组装形成的大卟啉方块：合成和有效的能量转移

  摘要：

  介孔三唑基附加的Zn II-卟啉很容易通过Cu I催化的叠氮化物的1,3-偶极环加成反应生成介孔乙炔化的Zn II-卟啉（点击化学法）。在非配位三氯甲烷3溶剂，发生自发组装以形成四聚体阵列（3）2从内消旋-内消旋-连接的diporphyrins 3，和十二聚体卟啉平方（4）4和（5）4从大号形内消旋-内消旋-连接的卟啉4和5。这些组件的结构通过1 H NMR光谱，吸收光谱及其凝胶渗透色谱（GPC）保留时间进行了检查。此外，通过使用同步辐射源在溶液中进行小角度和广角X射线散射（SAXS / WAXS）测量，探查了十二聚体卟啉正方形（4）4和（5）4的结构。在这些组件的激发能量的迁移过程还通过使用两个稳态和时间分辨光谱学方法，它揭示了之间的有效激发能量转移（EET）研究详细内消旋-内消旋-连接的Zn II-卟啉单元，对于（3）2的时间常数为1.5 ps -1，对于（5）4的时间常数为8.8 ps

  DOI：

  10.1002/chem.200903195

文献信息

• Singlet and Triplet Excited States of Emissive, Conjugated Bis(porphyrin) Compounds Probed by Optical and EPR Spectroscopic Methods
  作者：Renée Shediac、Mike H. B. Gray、H. Tetsuo Uyeda、Robert C. Johnson、Joseph T. Hupp、Paul J. Angiolillo、Michael J. Therien

  DOI：10.1021/ja9939587

  日期：2000.7.26

  The nature of the singlet and triplet excited states of a series of meso-to-meso ethyne-linked bis(porphyrin) compounds was probed by electronic absorption, polarized pump−probe fluorescence, electron paramagnetic resonance (EPR), electroabsorption (Stark), and transient triplet−triplet absorption spectroscopic methods. Pump−probe fluorescence anisotropy experiments show that the presence of meso-ethynyl

  通过电子吸收、偏振泵浦探针荧光、电子顺磁共振 (EPR)、电吸收 (Stark)、和瞬态三重态-三重态吸收光谱方法。泵-探针荧光各向异性实验表明，相对于常规游离碱卟啉发色团所表明的，中消旋乙炔基取代基的存在驱动了大环参考系中正交 x 和 y 偏振单线激发态的重新定向。在共轭双 (卟啉) 物种双[(5,5',-10,20-双[3' ',5''-(二叔丁基)苯基]卟啉)锌(II)]乙炔中的类似实验， 5-[10,20-双[3'',5''-(二叔丁基)苯基]卟吩合)锌(II)]-5'-[10',20'-双[3''，
• Accepting to Donate: NDI-Based Small Molecule as a Donor for Bulk Heterojunction Binary Solar Cells
  作者：Ruchika Mishra、Sujesh S、Archana V.S、Ayushi Kaushik、Gaurav Gupta、Rahul Singhal、Ganesh D. Sharma、Jeyaraman Sankar

  DOI：10.1002/ejoc.201901615

  日期：2020.3.22

  A small molecular D‐π‐A‐π‐D triad NDIP consisting of naphthalenediimide (NDI) as an acceptor and porphyrin as a donor was synthesized. This molecule exhibits intense absorption from visible to NIR region (400 nm to 1000 nm) and has high thermal stability. NDIP turned out to be an excellent donor in BHJ solar cell with nearly 8.5 % PCE.

  合成了由萘二酰亚胺（NDI）作为受体和卟啉作为供体的小分子D-π-A-π-D三元组NDIP。该分子显示出从可见光到近红外区（400 nm至1000 nm）的强烈吸收，并具有很高的热稳定性。事实证明，NDIP是BHJ太阳能电池的杰出捐助者，PCE接近8.5％。
• Making conjugated connections to porphyrins: a comparison of alkyne, alkene, imine and azo links
  作者：Thomas E. O. Screen、Iain M. Blake、Leigh H. Rees、William Clegg、Simon J. Borwick、Harry L. Anderson

  DOI：10.1039/b109915a

  日期：2002.1.23

  A series of porphyrins 5–9 has been prepared, in which an aryl substituent is linked to the porphyrin via azo, imine, alkene and alkyne bridges. The strength of aryl–porphyrin electronic coupling in these systems was evaluated from the red shift and intensification of the Q band absorption and emission spectra, and from the incremental red shift on changing from the phenyl to a 4-nitrophenyl substituent. The azo link provides the strongest electronic communication between the porphyrin and the benzene ring. The crystal structures of azo compounds 5a and 5c show that the porphyrin and benzene rings are almost coplanar, whereas imine 7a and alkene 8a are significantly twisted in the solid state. Imine and alkyne linked porphyrin dimers 18 and 23 were also synthesized; the alkyne-linked dimer is much more conjugated than its imine-linked analogue.

  制备了一系列卟啉 5-9，其中芳基取代基通过偶氮桥、亚胺桥、烯烃桥和炔桥与卟啉连接。这些系统中芳基-卟啉电子耦合的强度是通过 Q 带吸收和发射光谱的红移和增强以及从苯基变为 4-硝基苯基取代基时的增量红移来评估的。偶氮键在卟啉和苯环之间提供最强的电子通讯。偶氮化合物5a和5c的晶体结构表明，卟啉和苯环几乎共面，而亚胺7a和烯烃8a在固态下明显扭曲。亚胺和炔连接的卟啉 还合成了二聚体18和23；炔连接的二聚体比其亚胺连接的类似物更加共轭。
• Zinc-porphyrins functionalized with redox-active metal peripherals: enhancement of dπ–pπ interaction leading to unique assembly and redox-triggered remote switching of fluorescence
  作者：Masahito Murai、Manabu Sugimoto、Munetaka Akita

  DOI：10.1039/c3dt51675j

  日期：——

  intramolecular photoinduced electron transfer from the MCp*(dppe) moieties to the porphyrin chromophores in the excited states. The emission is recovered by subsequent reduction of the MCp*(dppe) fragments. Thus, the fluorescence from the porphyrin moieties is switched off and on upon oxidation and subsequent reduction, respectively. The iron acetylide complex 1 can assemble with nitrogen-donors including pyridine

  小说 卟啉-MCP *（DPPE）偶联物与乙炔连接物，POR-C CMCP *（DPPE）（POR =（5,15-diarylporphinato）锌（II）中，CP * =η 5 -C 5我5，DPPE = 1,2-双（二苯基膦基）乙烷; 合成了M /芳基＝ Fe /苯基（1），Fe / 3，5-二叔丁基苯基（2），Ru /苯基（3））。吸收和荧光光谱研究与电化学研究相结合，揭示了卟啉部分与给电子的MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）片段之间有很强的相互作用。氧化铁共轭物1的卟啉核可生成支配基1 2+，其自发地与其单阳离子对应物1 +结合形成稳定的π自由基三阳离子二聚体[ 1 2 ] 3+，而络合物2和3进行简单的氧化而不会形成这种二聚体。此外，卟啉环与MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）片段之间的分子内电荷转移导致在可见光区域出现电荷转移吸收带。还发现在氧化时，通过分子内光诱导的电子从MCa href=https://www.molaid.com/MS_6449 target="_blank">CP *（DPPE）部分向
• An antiparallel double-stranded BODIPY–porphyrin dyad assembled <i>via</i> a self-complementary B–F⋯Zn interaction
  作者：Mitsuhiko Morisue、Shinya Nakano、Masaki Shimizu、Takashi Yumura

  DOI：10.1039/c7cc07049g

  日期：——

  An antiparallel double-strand of a BODIPY–zinc–porphyrin dyad was assembled via geometrical complementarity of an unusual B–F⋯Zn coordination bonding interaction.

  通过非常规的B-F⋯Zn配位键相互作用的几何互补性，组装了一种BODIPY-锌-卟啉偶联物的反平行双链。