2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinonolactone | 74720-60-8

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: 2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinonolactone
• 英文别名: O²,O³,O⁵-trimethyl-D-xylonic acid-lactone；O²,O³,O⁵-Trimethyl-D-xylonsaeure-lacton；Lacton der 2.3.5-Trimethyl-d-xylonsaeure
• CAS: 74720-60-8
• 化学式: C₈H₁₄O₅
• 分子量: 190.196
• InChiKey: JUODEFFAMNTAMG-DSYKOEDSSA-N

物化性质

• 沸点：
  105 °C(Press: 0.01 Torr)
• 密度：
  1.14±0.1 g/cm3(Temp: 20 °C; Press: 760 Torr)(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  -0.41
• 重原子数：
  13.0
• 可旋转键数：
  4.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.88
• 拓扑面积：
  53.99
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinonolactone 在 吡啶 作用下， 生成 O2,O3,O5-trimethyl-D-lyxonic acid-lactone
  参考文献：
  名称：

  Haworth; Long, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 349

  摘要：

  DOI：
• 作为产物：
  描述：

  O²,O³,O⁵-trimethyl-D-xylose 在 水 、 溴 作用下， 生成 2,3,5-tri-O-methyl-D-arabinonolactone
  参考文献：
  名称：

  Haworth et al., Journal of the Chemical Society, 1930, p. 2659,2663

  摘要：

  DOI：

文献信息

• Oxidation of 2,3,4,6-tetra-O-methyl-d-glucose with alkaline hydrogen peroxide
  作者：Mohammed A. Salam、Horace S. Isbell

  DOI：10.1016/s0008-6215(00)85701-8

  日期：1980.7

  absence of magnesium hydroxide. Formation of the products is explained by a series of reactions beginning with the addition of hydrogen peroxide to the carbonyl form of the methylated sugar. The adduct, with the help of superoxide radical and a molecule of hydrogen peroxide, breaks up in two ways, giving 2,3,4,6-tetra- O -methyl- d -gluconic acid and 7 . The formic ester, on hydrolysis, gives 2,3,5-tri-

  摘要用10摩尔当量的30％过氧化氢水溶液和2摩尔当量的氢氧化钾处理色谱分离后的2,3,4,6,2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖-四-O-甲基-d-葡糖酸内酯。1-O-甲酰基-2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖甲基半缩醛（7），2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖基内酯，甲基2,3,5-三-O-甲基-d-阿拉伯糖苷，O-（2,4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→3）-2,4-二-O-甲基-d-赤藓酸，和O-（2，4-二-O-甲基-d-赤藓糖）-（1'→2）-3-O-甲基-d-甘油醛。产物的比例取决于反应条件，特别是时间，温度以及是否存在氢氧化镁。产物的形成通过一系列反应来解释，该反应开始于将过氧化氢添加至甲基化糖的羰基形式。加合物，借助于超氧自由基和过氧化氢分子，以两种方式分解，得到2,3,4,6-四-O-甲基-d-葡萄糖酸和7。甲酸酯水解后得到2,3,5-tri-O-甲基
• Haworth; Westgarth, Journal of the Chemical Society, 1926, p. 886
  作者：Haworth、Westgarth

  DOI：——

  日期：——
• Hampton; Haworth; Hirst, Journal of the Chemical Society, 1929, p. 1750
  作者：Hampton、Haworth、Hirst

  DOI：——

  日期：——
• Haworth; Porter, Journal of the Chemical Society, 1928, p. 617
  作者：Haworth、Porter

  DOI：——

  日期：——
• Crystalline Derivatives of Xylobiose^1,2
  作者：Roy L. Whistler、Joseph Bachrach、Chen-Chuan Tu

  DOI：10.1021/ja01132a031

  日期：1952.6