3'-S-(2,4-dinitrophenylsulfanyl)-2'5'-bis-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-3'-thiouridine | 175025-56-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 核苷、核苷酸和类似物 - 嘧啶核苷
• 英文名称: 3'-S-(2,4-dinitrophenylsulfanyl)-2'5'-bis-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-3'-thiouridine
• 英文别名: 1-[(2R,3S,4R,5R)-4-[(2,4-dinitrophenyl)disulfanyl]-3-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxy-5-[[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]oxymethyl]oxolan-2-yl]pyrimidine-2,4-dione
• CAS: 175025-56-6
• 化学式: C₃₉H₄₂F₂N₆O₁₁S₂
• 分子量: 872.925
• InChiKey: HEMYJDVGLVFBAM-MBWVZDRISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  5.3
• 重原子数：
  60
• 可旋转键数：
  13
• 环数：
  7.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.44
• 拓扑面积：
  244
• 氢给体数：
  1
• 氢受体数：
  17

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  3'-S-(2,4-dinitrophenylsulfanyl)-2'5'-bis-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-3'-thiouridine 在 氨 、 水 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 51.0h， 生成 3'-thiouridylyl-(3'->5')uridine
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p
• 作为产物：
  描述：

  1-[(2R,3S,4S,5R)-4-(4-Methoxy-benzylsulfanyl)-3-trityloxy-5-trityloxymethyl-tetrahydro-furan-2-yl]-1H-pyrimidine-2,4-dione 在 水 、 三氟乙酸 作用下， 以 二氯甲烷 、 溶剂黄146 为溶剂， 反应 17.75h， 生成 3'-S-(2,4-dinitrophenylsulfanyl)-2'5'-bis-O-[1-(2-fluorophenyl)-4-methoxypiperidin-4-yl]-3'-thiouridine
  参考文献：
  名称：

  3'-硫尿苷-（3'→5'）-尿苷的制备及裂解反应

  摘要：

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷[（Us）pU] 3是通过将二硫化物 14和5'-H-膦酸酯18，然后除去保护基。（Us）pU 3易于在0.05 mol dm -3中裂解 甘氨酸钠 缓冲 （pH 10.06）在50°C的情况下，首先得到 尿苷 4和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21 ; 在冰醋酸在30°C时，它基本上以相同的方式迅速裂解。在相同的碱性和酸性反应条件下，将（Us）pU 3的行为与尿嘧啶-（3'→5'）-尿苷（UpU）1a的行为进行了比较。（Us）pU 3和3'-硫尿苷2'，3'-环硫代磷酸酯21均为核糖核酸酶A的底物；（Us）pU 3是Crotalus adamanteus蛇毒磷酸二酯酶的底物，而不是小牛脾脏磷酸二酯酶的底物。

  DOI：

  10.1039/b002155p

文献信息

• 3′- Thiouridylyl - (3′→5′) - uridine
  作者：Xiaohai Liu、Colin B. Reese

  DOI：10.1016/0040-4039(95)02281-3

  日期：1996.2

  3′-Thiouridylyl-(3′→5′)-uridine 3 undergoes base-catalysed hydrolysis more rapidly than UpU 1a; it also undergoes cleavage more rapidly than UpU in glacial acetic acid solution, but shows much less (if any) tendency to isomerize.

  3'-硫代水基-（3'→5'）-尿苷3比UpU 1a更快地进行碱催化水解；它在冰醋酸溶液中的裂解速度也比UpU快，但异构化的趋势要小得多（如果有的话）。