1-allyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one | 65697-03-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 苯并吡喃
• 英文名称: 1-allyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
• 英文别名: 8-Allyl-1,7-dihydroxy-3,6-dimethoxyxanthon；1-allyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-xanthen-9-one；2,8-Dihydroxy-3,6-dimethoxy-1-prop-2-enylxanthen-9-one
• CAS: 65697-03-2
• 化学式: C₁₈H₁₆O₆
• 分子量: 328.321
• InChiKey: VSEUPOBQYZCMKA-UHFFFAOYSA-N

物化性质

• 沸点：
  561.2±50.0 °C(Predicted)
• 密度：
  1.351±0.06 g/cm3(Predicted)

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3.8
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  4
• 环数：
  3.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.17
• 拓扑面积：
  85.2
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  6

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  1-allyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one 在 RuCl2(1,3-dimesityl-imidazolidin-2-yl)(PCy3)(=CHPh) 、 palladium 10% on activated carbon 、 氢溴酸 、 氢气 、 potassium carbonate 作用下， 以 乙醇 、 二氯甲烷 、 丙酮 为溶剂， 反应 48.0h， 生成 2,3,6,8-tetrahydroxy-1-(3-phenylpropyl)-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820
• 作为产物：
  描述：

  2,4,5-三甲氧基苯甲酸 在 氯化亚砜 、 氢溴酸 、 potassium carbonate 作用下， 以 二氯甲烷 、 水 、 N,N-二甲基甲酰胺 、 丙酮 为溶剂， 反应 43.0h， 生成 1-allyl-2,8-dihydroxy-3,6-dimethoxy-9H-xanthen-9-one
  参考文献：
  名称：

  作为磷酸甘油酸变位酶 1 抑制剂的 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物的设计、合成和生物学评价

  摘要：

  磷酸甘油酸变位酶 1 (PGAM1) 是癌症治疗的一个有希望的目标。在此，我们发现 α-mangostin 和 γ-mangostin 表现出中等的 PGAM1 抑制活性，IC 50 分别为 7.2 μM 和 1.2 μM。基于 α-芒果苷，设计、合成了一系列 1,3,6,7-四羟基呫吨酮衍生物，并在体外评估了其对 PGAM1 的抑制作用。还清楚地描述了这种新化合物的显着构效关系（SAR）和新的结合模式。该研究为进一步优化具有 1,3,6,7-四羟基呫吨酮骨架的 PGAM1 抑制剂或新型抑制剂的从头设计提供了有价值的信息。

  DOI：

  10.1016/j.bmcl.2021.127820