ethyl (2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate | 389081-22-5

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯丙烷和聚酮 - 新黄酮类化合物
• 英文名称: ethyl (2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate
• 英文别名: ethyl 2-(2-oxo-4-phenyl-7,8-dihydro-6H-cyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate
• CAS: 389081-22-5
• 化学式: C₂₂H₂₀O₄
• 分子量: 348.398
• InChiKey: JXPFYMABQWNVRK-UHFFFAOYSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  4.1
• 重原子数：
  26
• 可旋转键数：
  5
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.27
• 拓扑面积：
  52.6
• 氢给体数：
  0
• 氢受体数：
  4

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  ethyl (2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate 在 盐酸 、 草酰氯 、 水 、 溶剂黄146 、 三乙胺 、 N,N-二甲基甲酰胺 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 2.5h， 生成 N-(2,6-dimethoxyphenyl)-2-(2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetamide
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和口服的酰基辅酶A：作为抗动脉粥样硬化剂的胆固醇酰基转移酶抑制剂：（4-苯基香豆素）乙酰苯胺衍生物。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是一种细胞内酶，可催化胆固醇酯化。预期ACAT抑制剂是用于治疗动脉粥样硬化的有效治疗剂。鉴定了一系列基于（4-苯基香豆素）乙酰苯胺支架的有效ACAT抑制剂。评价该支架上取代基的结构-活性关系，重点是改善药代动力学，导致发现2- [7-氯-4-（3-氯苯基）-6-甲基-2-氧代- 2H-chromen-3-yl] -N- [4-氯-2-（三氟甲基）苯基]乙酰胺（23），在小鼠中表现出强大的ACAT抑制活性（IC50 = 12 nM）和良好的药代动力学特征。化合物23还对载脂蛋白（apo）E基因敲除（KO）小鼠的动脉粥样硬化斑块以0.3 mg / kg / os（po）的剂量表现出消退作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1268
• 作为产物：
  描述：

  5-茚醇 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 三乙胺 作用下， 以 四氢呋喃 、 甲苯 为溶剂， 反应 3.5h， 生成 ethyl (2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate
  参考文献：
  名称：

  发现一种有效的和口服的酰基辅酶A：作为抗动脉粥样硬化剂的胆固醇酰基转移酶抑制剂：（4-苯基香豆素）乙酰苯胺衍生物。

  摘要：

  酰基辅酶A：胆固醇酰基转移酶（ACAT）是一种细胞内酶，可催化胆固醇酯化。预期ACAT抑制剂是用于治疗动脉粥样硬化的有效治疗剂。鉴定了一系列基于（4-苯基香豆素）乙酰苯胺支架的有效ACAT抑制剂。评价该支架上取代基的结构-活性关系，重点是改善药代动力学，导致发现2- [7-氯-4-（3-氯苯基）-6-甲基-2-氧代- 2H-chromen-3-yl] -N- [4-氯-2-（三氟甲基）苯基]乙酰胺（23），在小鼠中表现出强大的ACAT抑制活性（IC50 = 12 nM）和良好的药代动力学特征。化合物23还对载脂蛋白（apo）E基因敲除（KO）小鼠的动脉粥样硬化斑块以0.3 mg / kg / os（po）的剂量表现出消退作用。

  DOI：

  10.1248/cpb.59.1268
• 作为试剂：
  描述：

  (6-hydroxy-2,3-dihydro-1H-inden-5-yl)(phenyl)methanone 、 三乙胺 、 单乙基琥珀酰氯 、 水 在 乙酸乙酯 、 solution 、 盐酸 、 magnesium sulfate 、 resultant residue 、 甲苯 、 水 、 silica gel 、 ethyl acetate n-hexane 、 resultant crude product 、 ethyl (2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetate 、 溶剂黄146 、 四氢呋喃 、 ethyl acetate diisopropyl ether 作用下， 以 四氢呋喃 为溶剂， 反应 4.5h， 以to obtain the title compound (0.95 g, yield: 70%)的产率得到(2-oxo-4-phenyl-2,6,7,8-tetrahydrocyclopenta[g]chromen-3-yl)acetic acid
  参考文献：
  名称：

  Lipid-rich plaque inhibitors

  摘要：

  本发明提供了一种脂质富集斑块退化剂，其包括以下式子所示的化合物：式1中，环A是环烃或类似物；环B是杂环或类似物；X和Y中的每一个是—NR1—（其中R1是烃或类似物）；D是C1-3烷基或类似物；E是—NH—或类似物；G是键或类似物；Ar是芳基或类似物；D可以与环B的一个组成原子结合形成环，R4可以与环B的一个组成原子结合形成环。

  公开号：

  US20030232809A1

文献信息

• EP1302470
  申请人：——

  公开号：——

  公开（公告）日：——