methyl 4-O-chloroacetyl-β-L-mycaroside | 122825-67-6

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机氧化合物
• 英文名称: methyl 4-O-chloroacetyl-β-L-mycaroside
• 英文别名: [(2S,3S,4R,6S)-4-hydroxy-6-methoxy-2,4-dimethyloxan-3-yl] 2-chloroacetate
• CAS: 122825-67-6
• 化学式: C₁₀H₁₇ClO₅
• 分子量: 252.695
• InChiKey: QYOPGZWSFAYDGS-MIBSWOBISA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.67
• 重原子数：
  16.0
• 可旋转键数：
  3.0
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.9
• 拓扑面积：
  64.99
• 氢给体数：
  1.0
• 氢受体数：
  5.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  methyl 4-O-chloroacetyl-β-L-mycaroside 在 4-二甲氨基吡啶 、 三乙胺 作用下， 以 甲醇 、 二氯甲烷 为溶剂， 反应 34.0h， 生成 methyl 4-O-acetyl-β-L-mycaroside
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787
• 作为产物：
  描述：

  氯乙酰氯 、 methyl 2,6-dideoxy-3-C-methyl-β-ribo-hexopyranoside 在 吡啶 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 反应 4.0h， 以60%的产率得到methyl 4-O-chloroacetyl-β-L-mycaroside
  参考文献：
  名称：

  源自泰乐菌素的半合成大环内酯类抗菌剂。3 - O-乙酰基-23- O-去甲肌糖基-4″ -O-异戊酰基泰乐菌素及相关化合物以及12,13-环氧衍生物的合成

  摘要：

  已经开发出选择性的酰化技术，其使得能够以有效的方式合成3 - O-乙酰基-4” -O-异戊基酪氨醇和3 - O-乙酰基-23- O-去甲霉素-4” -O-异戊基酪氨素。从泰乐菌素开始。还描述了后者的2'- O-乙酰基，23- O-乙酰基和2'，23-二-O-乙酰基衍生物的合成。还描述了关键的合成。泰乐菌素及其酰基衍生物的区域和立体选择性环氧化提供了12,13-环氧类似物，其被用于合成新型的23- O-脱mycinosyltylosin的酰化的12,13-环氧衍生物。

  DOI：

  10.1039/p19890000787

文献信息

• FISHMAN, ANDREW G.;MALLAMS, ALAN K.;ROSSMAN, RANDALL R., J. CHEM. SOC. PERKIN TRANS. PT 1,(1989) N, C. 787-798
  作者：FISHMAN, ANDREW G.、MALLAMS, ALAN K.、ROSSMAN, RANDALL R.

  DOI：——

  日期：——