(5S,6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester | 222975-19-1

• 分子结构分类: 有机化合物 - 有机杂环化合物 - 异吲哚及其衍生物
• 英文名称: (5S,6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
• CAS: 222975-19-1
• 化学式: C₁₇H₁₄N₂O₆S
• 分子量: 374.374
• InChiKey: RJNRSUOKCMENTD-VDKHUPACSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  0.03
• 重原子数：
  26.0
• 可旋转键数：
  2.0
• 环数：
  4.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.29
• 拓扑面积：
  101.06
• 氢给体数：
  0.0
• 氢受体数：
  6.0

反应信息

• 作为反应物：
  描述：

  (5S,6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester 在 三溴化磷 作用下， 以 二氯甲烷 为溶剂， 以52%的产率得到(6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-8-oxo-5-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus

  摘要：

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。

  DOI：

  10.1039/a808911f
• 作为产物：
  描述：

  methyl (Z)-2-[(2S,3R)-2-chloro-3-(1,3-dioxoisoindol-2-yl)-4-oxoazetidin-1-yl]-4-chlorosulfanyl-3-methylbut-2-enoate 在 1,8-二氮杂双环[5.4.0]十一碳-7-烯 、 间氯过氧苯甲酸 、 tin(ll) chloride 作用下， 以 1,4-二氧六环 、 二氯甲烷 、 氯仿 为溶剂， 反应 5.25h， 生成 (5S,6S,7S)-7-(1,3-Dioxo-1,3-dihydro-isoindol-2-yl)-3-methyl-5,8-dioxo-5λ⁴-thia-1-aza-bicyclo[4.2.0]oct-2-ene-2-carboxylic acid methyl ester
  参考文献：
  名称：

  Antipodal forms of cephem derivatives via stereochemical manipulations of the cephalosporin nucleus

  摘要：

  为了将以两个立体中心的 "自然 "绝对构型为特征的头孢菌素衍生物转化为光学纯化合物的对映体，我们开发了两种互补的策略。

  DOI：

  10.1039/a808911f