diisopropyl-(R)-1-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate | 1215035-95-2

• 分子结构分类: 有机化合物 - 苯类化合物 - 苯和取代衍生物
• 英文名称: diisopropyl-(R)-1-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
• 英文别名: propan-2-yl N-[(2R)-1-hydroxy-3-phenylpropan-2-yl]-N-(propan-2-yloxycarbonylamino)carbamate
• CAS: 1215035-95-2
• 化学式: C₁₇H₂₆N₂O₅
• 分子量: 338.404
• InChiKey: CRLIMAAIDURIAS-OAHLLOKOSA-N

计算性质

• 辛醇/水分配系数(LogP)：
  3
• 重原子数：
  24
• 可旋转键数：
  8
• 环数：
  1.0
• sp3杂化的碳原子比例：
  0.53
• 拓扑面积：
  88.1
• 氢给体数：
  2
• 氢受体数：
  5

反应信息

• 作为产物：
  描述：

  在 sodium tetrahydroborate 作用下， 以 甲醇 为溶剂， 反应 0.08h， 生成 diisopropyl-(R)-1-(1-benzyl-2-hydroxyethyl)hydrazine-1,2-dicarboxylate
  参考文献：
  名称：

  咪唑鎓离子标记的脯氨酸有机催化剂催化的离子液体中醛与偶氮二羧酸的直接不对称α-胺化反应

  摘要：

  在咪唑鎓离子标记的1-脯氨酸有机催化剂1存在下，离子液体中的未改性醛与偶氮二羧酸酯的直接不对称α胺化反应具有出色的对映选择性（高达98％ee）和高化学产率。该系统可以轻松地回收和再利用至少四次，而不会显着损失产率和对映选择性。

  DOI：

  10.1016/j.tetlet.2010.09.036

文献信息

• Remarkable Reaction Rate and Excellent Enantioselective Direct α-Amination of Aldehydes with Azodicarboxylates Catalyzed by Pyrrolidinylcamphor-Derived Organocatalysts
  作者：Pang-Min Liu、Chihliang Chang、Raju Jannapu Reddy、Ying-Fang Ting、Hsuan-Hao Kuan、Kwunmin Chen

  DOI：10.1002/ejoc.200901151

  日期：2010.1

  Remarkable reaction rate and excellent enantioselective direct α-amination of unmodified aldehydes with various azodicarboxylates was catalyzed by pyrrolidinylcamphor organo-catalyst 2a (5 mol-%) to provide the desired aminated products with excellent chemical yields and high to excellent levels of enantioselectivity (up to >99%ee) at 0 °C in CH 2 Cl 2 .

  由吡咯烷基樟脑有机催化剂 2a (5 mol-%) 催化未改性醛与各种偶氮二羧酸酯的显着反应速率和优异的对映选择性直接 α-胺化，以提供所需的胺化产物，具有优异的化学产率和高至优异的对映选择性水平（高达>99%ee) 在 0 °C 的 CH 2 Cl 2 中。
• Organocatalyst Efficiency in the α-Aminoxylation and α-Hydrazination of Carbonyl Derivatives in Aqueous Media or in a Ball-Mill
  作者：Eva Veverková、Viktória Modrocká、Radovan Šebesta

  DOI：10.1002/ejoc.201601357

  日期：2017.2.24

  Pyrrolidine-derived organocatalysts were tested in two types of α-heterofunctionalization reactions in aqueous media or under solvent-free ball-milling conditions. The best results in terms both activity and enantioselectivity were obtained with O-silylated 4-hydroxyproline derivatives in the α-aminoxylation reaction between n-butyraldehyde and nitrosobenzene (83% yield for water, 86% yield for ball

  吡咯烷衍生的有机催化剂在水性介质或无溶剂球磨条件下的两种 α-杂官能化反应中进行了测试。在正丁醛和亚硝基苯之间的 α-氨氧基化反应中，O-甲硅烷基化 4-羟基脯氨酸衍生物在活性和对映选择性方面获得了最佳结果（水产率为 83%，球磨产率为 86%，ee > 99%） . 使用球磨技术在 3-苯基丙醛与偶氮二羧酸二苄酯的 α-肼化反应中也获得了非常好的产率 (82%) 和优异的光学纯度 (ee > 99%)。
• Asymmetric α-Amination of Aldehydes by a Recyclable Resin-Supported Peptide Catalyst
  作者：Tatsuyoshi Tanaka、Kengo Akagawa、Masaru Mitsuda、Kazuaki Kudo

  DOI：10.1002/adsc.201200611

  日期：2013.1.16

  The asymmetric α-amination of aldehydes was performed using a resin-supported peptide catalyst. A tri- or tetrapeptide with an N-terminal D-Pro-Aib sequence efficiently catalyzed the reaction in a highly enantioselective manner. The supported catalyst could be easily recovered by filtration and reused at least ten times.

  使用树脂负载的肽催化剂进行醛的不对称α-胺化。具有N端D-Pro-Aib序列的三肽或四肽以高对映选择性的方式有效地催化了反应。负载的催化剂可以容易地通过过滤回收并重复使用至少十次。